Reed reaction
The Reed reaction is a
chlorosulfonated polyethylene (CSPE), which is noted for its toughness.[1]
Commercial implementations
Polyethylene is treated with a mixture of chlorine and sulfur dioxide under UV-radiation. Vinylsulfonic acid can also be prepared beginning with the sulfochlorination of chloroethane. Dehydrohalogenation of the product gives vinylsulfonyl chloride, which subsequently is hydrolyzed to give vinylsulfonic acid:
- ClCH2CH3 + SO2 + Cl2 → ClCH2CH2SO2Cl + HCl
- ClCH2CH2SO2Cl → H2C=CHSO2Cl + HCl
- CH2=CHSO2Cl + H2O → H2C=CHSO3H + HCl
Mechanism
The reaction occurs via a
, producing a pair of chlorine atoms:Chain initiation:
![{\displaystyle {\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2bf3478cd3ab7545fa0b775abdbdbc6d6177e42d)
Thereafter a chlorine atom attacks the hydrocarbon chain, freeing hydrogen to form
sulfonyl radical
attacks another chlorine molecule to produce the desired sulfonyl chloride and a new chlorine atom, which continues the reaction chain.
Chain propagation steps:
See also
Historical readings
- Reed, C. F. U.S. patent 2,046,090; U.S. patent 2,174,110; U.S. patent 2,174,492.
- Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 34–41. .
- Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlorkohl". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 42–48. .
- Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung† : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Chlorierung gasförmiger Kohlenwasserstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75 (4): 344–349. ISSN 1099-0682. Retrieved 2023-02-22.
- Helberger, J. H.; Manecka, G.; Fischer, H. M. (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 562: 23–35. .
References
- ISBN 978-3527306732.
 | This chemical reaction article is a stub. You can help Wikipedia by expanding it. |