Апоцинин
| Апоцинин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этанон | ||
| Хим. формула | C9H10O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 166,174 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 115 °C | ||
| • кипения | 295–300 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 498-02-2 | ||
| PubChem | 2214 | ||
Рег. номер EINECS |
207-854-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 2781 | ||
| ChemSpider | 21106900 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Апоцинин, или ацетованилон (
История
Апоцинин был описан в 1883 году немецким фармакологом Освальдом Шмидебергом. Апоцинин был впервые получен из корней кутры коноплёвой (
Физические свойства
Слаборастворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде, спирте, бензоле, хлороформе и эфире. При кристаллизации из воды образует тонкие игольчатые кристаллы. Обладает слабым запахом ванили.
Механизм действия
Апоцинин является
Потенциальное использование в медицине
Существенными препятствиями к медицинскому использованию апоцинина является его быстрая элиминация и плохая биодоступность. Недавно разработанные наночастицы твердого липида на основе хитозана позволили устранить такие препятствия[1]. Возможно тогда апоцинин можно будет использовать против целого ряда заболеваний связанных с воспалением.
Против артрита: Нейтрофилы являются ключевым компонентом патогенеза коллаген-индуцированного артрита, а также механизмов воспаления суставов. Действие апоцинина уменьшает присутствие таких клеток до того, как воспаление началось, хотя не может обратить вспять воспаление, которое уже присутствует. [2]
Воспалительные заболевания кишечника : Доказано, что лечение апоцинином у крыс уменьшает повреждение толстой кишки, снижая ферментативную активность миелопероксидазы, которая связана с воспалением. Кроме того, апоцинин также уменьшил количество макрофагов и полиморфноядерных лейкоцитов в толстой кишке[3].
Как противоастматическое: Считается, что антиастматическое воздействие апоцинина обусловлено его вмешательством в определенные воспалительные процессы[4][5].
Атеросклероз. Апоцинин используется для лечения атеросклероза с целью предотвращения этого заболевания в эндотелиальных клетках[6][7]
При хроническом заболевании почек апоцинин хоть и не проявлял способности снижать высокое кровяное давление, характерное для хронического заболевания почек, однако подавлял профибротические и воспалительные процессы[8]
Для омоложения кожи путем повышения способности клетки к конкуренции за счет активации синтеза коллагена COL17A1[9]
См. также
- Дифенилиод
Примечания
- ]
- ↑ 't Hart B. A., Simons J. M., Knaan-Shanzer S., Bakker N. P., Labadie R. P. Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin. (англ.) // Free Radical Biology & Medicine. — 1990. — Vol. 9, no. 2. — P. 127—131. — PMID 2172098.
- ]
- ]
- ]
- ↑ Sandrini, L., Ieraci, A., Turra, E., Amadio, P., Popoli, M., Tremoli, E., & Barbieri, S. S. (2017). Chronic Stress Predisposes to Thrombosis by Abnormal Megakaryopiesis: Protective Effect of Apocynin. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology, 37(suppl_1), A29-A29.
- ]
- ]
- ]
Библиография
- Hart, B.A., Simons, J.M., Knaan–Shanzer, S., Bakker, N.P., & Labadie, R.P.: "Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin", Free Radicals in Biology and Medicine, 9.2 (1990): 127–131.
- Palmen M.J.H.J., Beukelman C.J., Mooij R.G.M., Pena A.S., & van Rees E.P.: "Anti-inflammatory effect of apocynin, a plant-derived NADPH oxidase antagonist, in acute experimental colitis", The Netherlands Journal of Medicine, 47.2 (1995): 41–41.
- Vejrazka M., Mícek R., Stípek S. Apocynin inhibits NADPH oxidase in phagocytes but stimulates ROS production in non-phagocytic cells (англ.) // .
- Jin, H. Z., Yang, X. J., Zhao, K. L., Mei, F. C., Zhou, Y., You, Y. D., & Wang, W. X. (2019). Apocynin alleviates lung injury by suppressing NLRP3 inflammasome activation and NF-κB signaling in acute pancreatitis. International immunopharmacology, 75, 105821.
- Cross, A. L., Hawkes, J., Wright, H. L., Moots, R. J., & Edwards, S. W. (2020). APPA (apocynin and paeonol) modulates pathological aspects of human neutrophil function, without supressing antimicrobial ability, and inhibits TNFα expression and signalling. Inflammopharmacology.
- Timóteo-Ferreira, F., Mendes, S., Rocha, N. A., Matos, L., Rodrigues, A. R., Almeida, H., & Silva, E. (2019). Apocynin Dietary Supplementation Delays Mouse Ovarian Ageing. Oxidative medicine and cellular longevity, 2019. 5316984.
 | Это заготовка статьи по химии. Помогите Википедии, дополнив её. |