Эта статья входит в число добротных статей

Астаксантин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Астаксантин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(6S)​-​6-​гидрокси-​3-​[​(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)​-​18-​[​(4S)​-​4-​гидрокси-​2,6,6-​триметил-​3-​оксо-​1-​циклогексенил]-​3,7,12,16-​тетраметилоктадека-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​нонаенил]-​2,4,4-​триметил-​1-​циклогекса-​2-​енон
Хим. формула C40H52O4
Физические свойства
Молярная масса 596.84 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 472-61-7
PubChem 5281224
Рег. номер EINECS
 207-451-4
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E161j
ChEBI 40968
ChemSpider 4444636
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Астаксантин (

бета-каротином два дополнительных атома кислорода на каждом из шестичленных колец, относящийся к группе ксантофиллов. Наличие хромофорных групп (сопряжённых двойных связей и хиноидных группировок в кольцах) придаёт астаксантину насыщенный красный цвет. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е161j
.

Нахождение в природе

Впервые астаксантин был выделен из омаров в 1938 году

лососёвых рыб обусловлен именно наличием в нём астаксантина. Содержание варьируется как между видами, так и между особями, поскольку оно сильно зависит от рациона питания и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены у ряда видов лишайников в арктической зоне[2]
.

Характерная окраска перьев фламинго, а также сетчатки перепелов обусловлена присутствием астаксантина[3].

Явление, известное как красный снег, также объясняется размножением водорослей, содержащих астаксантин[4].

Организм человека вырабатывать астаксантин не может[5][6].

Источники астаксантина

Характерная окраска перьев фламинго обусловлена присутствием астаксантина
креветок
окрашены в красный цвет благодаря астаксантину

Основными природными источниками астаксантина являются следующие:

Источник Содержание астаксантина
Лососевые
: 		мг/кг
Нерка 26—38[7]
Радужная форель
 до 25[7]
Кижуч 10—21[7]
Кета, арктический голец менее 10[7]
Планктон ~ 60 ppm
Криль: тихоокеанский криль (Euphausia pacifica), антарктический криль (Euphausia superba) ~ 120 ppm
Северная креветка
(Pandalus borealis) 		~ 1200 ppm
% на сухое вещество
Tremellomycetes (Xanthophyllomyces dendrorhous
) 		0,5
Labyrinthulomycetes (Thraustochytrium
sp.) 		0,2
Зелёные водоросли (Chlorophyta):
Haematococcus pluvialis
 		3,8[8][9]
Neochloris wimmeri 0,6[10]
Хлорококк (Chlorococcum) 0,2[11][12]

Водоросль

Haematococcus pluvialis является важнейшим источником астаксантина для промышленного получения. При нормальных условиях она имеет зелёную окраску, но при уменьшении количества пищи переходит в состояние покоя, и для защиты от ультрафиолета и окисления начинает вырабатывать астаксантин[13]
.

Биосинтез

Схема биосинтеза астаксантина
Схема биосинтеза астаксантина
Схема биосинтеза астаксантина

В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы изопентенилпирофосфата (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются фитоинсинтазой с образованием фитоена. Затем под действием фитоендесатуразы в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопина. После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем превращает другой конец в форму β-каротина. Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зелёные стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин[14].

Синтетический астаксантин имеет другой молекулярный профиль, чем природный — в природе астаксантин может присутствовать не только в свободной форме, но и в форме моно- и диэфиров (так, в антарктическом криле до 65 % астаксантина содержится в виде диэфира, в водорослях — до 70 % в виде моноэфира, а в красных дрожжах — 100 % в свободной форме), при этом клиническая значимость данного факта не ясна[7][15].

Химический синтез астаксантина

В промышленном производстве используется эффективный синтез из изофорона (цис-3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола) и симметричного C10-диальдегида в сочетании с реакцией Виттига в метаноле, этаноле или их смеси с выходом до 88 %[16].

Синтез астаксантина по реакции Виттига

Применение

Объём производства астаксантина в 2018 году составил приблизительно 600 млн долларов США[17]. Основными факторами, способствующими росту потребления астаксантина, стали расширение индустрии кормов для животных, растущий спрос на натуральные корма для аквакультуры, рост рынка пищевых добавок и косметики[17].

У рыб астаксантин оказывает положительное влияние на улучшение репродуктивности, качества потомства, рост, выживаемость и концентрацию витамина А в тканях, способствует улучшению иммунного статуса[7].

Использование астаксантина как добавки к корму для рыб способствует его накоплению в тканях, придавая желаемую окраску[7].

Использование астаксантина в составе корма для рыб разрешено FDA[18].

Астаксантин находит применение при выращивании свиней и крупного рогатого скота, а также на птицефермах, и позволяет значительно увеличить выживаемость молодняка[19].

Влияние на организм человека

Астаксантин оказывает влияние на биохимические процессы, происходящие практически во всех органах и тканях человека.

Антиоксидантная и противовоспалительная активность Активность астаксантина как антиоксиданта почти в 10 раз выше активности
альфа-токоферола. Астаксантин увеличивает устойчивость клеточных мембран, препятствуя проникновению через липидный слой веществ, способствующих перекисному окислению липидов[20], а также может обеспечивать дополнительную защиту от повреждений, вызываемых свободными радикалами[21]
.

При приёме астаксантина показан клинически значимый антиоксидантный эффект, особенно в группах, восприимчивых к окислительному стрессу (курильщики, лица с ожирением и избыточной массой тела)[22], и отмечена нормализация биохимических показателей окислительного стресса у людей с избыточным весом[23].

Влияние на иммунную систему Приём астаксантина увеличивал общее число
В-клеток относительно плацебо, а также цитотоксическую активность естественных киллерных клеток[24]
.
Влияние на липидный профиль При испытании на относительно здоровых добровольцах астаксантин значимо увеличивал уровень
триглицеридов[25]
.
Влияние на кровь и кровеносную систему Астаксантин значительно снижал уровень гидроперекисей в эритроцитах[26], улучшал реологические показатели крови, что позволяет предположить положительное влияние на микроциркуляцию крови[27].
Влияние на когнитивные функции Имеются данные о положительном влиянии астаксантина по таким показателям как приостановка деградации когнитивных функций, вызванная возрастными изменениями у людей с "забывчивостью", была отмечена положительная тенденция в течении заболевания[28], улучшение способности к запоминанию у мышей[29].
Влияние на кожу В исследованиях на небольшой группе (30 здоровых женщин в течение 8 недель по 6 мг в день в форма БАДа и 2 мл в день нанесением на кожу; второе исследование с плацебо на 36 мужчинах) показано положительное влияние на разглаживание морщин, увлажнение, тон кожи, эластичность, гладкость, отёчность и пигментные пятна, отмечено увлажнение сухой кожи, исчезновение угрей[30].

Есть данные о том, что астаксантин может способствовать предотвращению появления возрастных пигментных пятен[22][31].

Влияние на зрение Отмечено положительное влияние астаксантина на остроту зрения даже у здоровых людей, а также снижение утомляемости глаз[31], положительное влияние при старческой дальнозоркости благодаря улучшению сократительной способности папиллярной мышцы.

Безопасность и токсичность

В экспериментах на животных показано, что астаксантин в высоких дозах не проявляет каких-либо побочных эффектов, включая острую

тератогенность, эмбриотоксичность и репродуктивную токсичность[32]
.

Астаксантин не проявляет мутагенных и кластогенных свойств[7].

В организме человека астаксантин не способен превращаться в витамин А, поэтому риск гипервитаминоза А при его избыточном потреблении отсутствует[6].

Примечания

  1. doi:10.3354/meps08849
    .
  2. doi:10.3390/md12010128
    .
  3. doi:10.1021/bi700558f
    .
  4. doi:10.1073/pnas.0235560100
    .
  5. doi:10.1007/s00204-001-0287-5
    .
  6. ↑
    doi:10.3390/molecules17033202
    .
  7. ↑
    doi:10.2903/j.efsa.2005.291
    .
  8. doi:10.1016/j.foodres.2013.07.067
    .
  9. doi:10.1002/bit.21391
    .
  10. doi:10.1023/a:1008173807143
    .
  11. doi:10.1023/A:1007902103419
    .
  12. doi:10.1023/A:1007926528388
    .
  13. doi:10.1089/109662003765184741
    .
  14. doi:10.3390/jof3030044
    .
  15. doi:10.2903/j.efsa.2005.291
    .
  16. ↑ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Preaparation of Astaxanthin. DE 19509955. 9 March 18, 1995
  17. ↑ 1 2 Astaxanthin Market Growth Projections Statistics 2019-2026 (англ.). Global Market Insights, Inc.. Дата обращения: 17 февраля 2020. Архивировано 17 февраля 2020 года.
  18. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 17 февраля 2020. Архивировано 9 августа 2020 года.
  19. doi:10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x
    .
  20. doi:10.1016/s0005-2736(97)00182-x
    .
  21. doi:10.1016/j.abb.2010.07.026
    .
  22. ↑
    doi:10.1002/mnfr.201000414
    .
  23. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.06.011
    .
  24. doi:10.1186/1743-7075-7-18
    .
  25. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2009.10.012
    .
  26. doi:10.1017/s0007114510005398
    .
  27. doi:10.3164/jcbn.2008048
    .
  28. doi:10.3164/jcbn.08-238
    .
  29. doi:10.1007/s10653-007-9117-x
    .
  30. doi:10.18388/abp.2012_2168
    .
  31. ↑
    doi:10.3390/md10030604
    .
  32. doi:10.1016/j.foodchem.2013.01.012
    .
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Астаксантин&oldid=126047311