Гамма-оксимасляная кислота
γ-Оксимасляная кислота[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
4-гидроксибутановая кислота | ||
Сокращения | ГОМК | ||
Традиционные названия |
4-гидроксимасляная кислота, 4-оксимасляная кислота, 4-гидроксибутират, γ-оксимасляная кислота |
||
Хим. формула | C4H8O3 | ||
Внешний вид | Бесцветная жидкость без запаха | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 104,10 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 15—18 °C | ||
• кипения' | 178—180 °C, разлагается | ||
Давление пара | 0,13 мм рт. ст. | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 4,71 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 591-81-1 | ||
PubChem | 10413 | ||
Рег. номер EINECS |
691-053-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30830 | ||
ChemSpider | 9984 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Гамма-оксимáсляная кислотá, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота —
Получение
Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).
Медицинское применение
Применяется в медицине в виде натриевой, литиевой солей.
Немедицинское использование
ГОМК —
Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[3].
Отчет 2006 года, подготовленный по распоряжению парламентского комитета Великобритании, признал употребление ГОМК менее опасным, чем употребление табака и алкоголя, с точки зрения физического вреда, зависимости и общественного вреда[6].
В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов[7].
Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву[8]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха[9], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.
Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[10]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[11]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[12].
Правовой статус
В Российской Федерации ГОМК включена в Список III
В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)[14].
В США входит в Schedule I, Schedule III (является одним из нескольких препаратов, включенных в несколько списков сразу)[15].
20 марта 2001 года Комиссия ООН по наркотическим средствам включила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года.
Примечания
- ↑ Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
- .
- ↑ .
- .
- ↑ [www.erowid.org/chemicals/ghb/ghb_health.shtml «The Vaults Of Erowid»] Источник . Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
- ↑ Drug classification: making a hash of it? (англ.) // House of Commons, Science and Technology Committee. — 2006.
- ↑ Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
- ↑ US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs . Дата обращения: 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
- .
- .
- .
- .
- ↑ Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) Архивная копия от 4 декабря 2015 на Wayback Machine. Гарант. (Дата обращения: 21 ноября 2015)
- ↑ Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine
- ↑ 2000 - Addition of Gamma-Hydroxybutyric Acid to Schedule I . web.archive.org (1 мая 2021). Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано из оригинала 1 мая 2021 года.
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |