Иботеновая кислота

Иботеновая кислота
Иботеновая кислота
Общие
Систематическое; наименование	(S)-Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота
Традиционные названия	Иботеновая кислота
Хим. формула	C5H6N2O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	158,11 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	151—152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2552-55-8
PubChem	1233 и 12310764
Рег. номер EINECS	622-405-7
SMILES	O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10) IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5854
ChemSpider	1196
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Иботе́новая кислота́ —

таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована.^[1]^[2]

Применяется в экспериментальной нейрофизиологии.

Названия

Тривиальное название «иботеновая кислота» (англ. ibotenic acid) дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов (яп. イボテングタケ иботэнгутакэ). Этот гриб морфологически близок к мухомору пантерному (Amanita pantherina) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид A. ibotengutake.^[3]

Названия по номенклатуре ИЮПАК:

Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (гидрокси-
таутомер
)
Амино-(3-оксо-2,3-дигидроизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (оксо-таутомер)

Другие систематические названия:

α-Амино-3-гидрокси-5-изоксазолуксусная кислота (гидрокси-таутомер)
α-Амино-2,3-дигидро-3-оксо-5-изоксазолуксусная кислота (оксо-таутомер)

Свойства

Бесцветное

М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл).^[4] Кристаллизуется в безводном виде или в виде моногидрата (C₅H₆N₂O₄·H₂O), температура плавления 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гидрата).^[5]

Физиологическое действие

Острая токсичность:

внутривенном и 38 при оральном

введении, для крыс, соответственно — 42 и 129.

Иботеновая кислота хорошо проникает через

Похмельный синдром

после употребления иботеновой кислоты отсутствует.

Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного

ГАМК и глутамата. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол, влияют на содержание моноаминов (норадреналина, серотонина и дофамина) в мозгу в той же степени, что и ЛСД

, однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. Психоактивное действие иботеновой кислоты аналогично действию мусцимола, но в 10 раз слабее.

С действием иботеновой кислоты на NMDA-рецепторы связывают и её нейротоксическую активность. При активации NMDA-рецепторов происходит выработка токсичного моноксида азота при помощи Са-зависимой NO-синтазы, что вызывает гибель клеток и разрушение мозговой ткани.

Примечания

↑ Takemoto et al., J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233 (1964)
↑ Gagneux et al., Tetrahedron Letters 1965, 2081
ISSN 1617-416X. (см. abstract Архивная копия от 6 августа 2007 на Wayback Machine
(Дата обращения: 12 марта 2010))

↑ Иботеновая кислота в каталоге Sigma-Aldrich (Дата обращения: 12 марта 2010)
↑ ¹ ² По Merck Index

Ссылки

В Викисловаре есть статья «иботеновая кислота»

М. Г. Молдаван, А. А. Гродзинская. Общетоксическое и нейротропное действие базидиальных грибов родов Amanita и Psilocybe (неопр.). Институт физиологии им. А.А. Богомольца НАН Украины, Институт ботаники им. М.Г. Холодного НАН Украины, Киев. Дата обращения: 17 марта 2010. Архивировано из оригинала 19 ноября 2012 года.

Литература

S. Budavari. The Merck Index. — 12. — Chapman & Hall, 1998. — ISBN 041282910X.

[Takemoto-1] Takemoto et al., J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233 (1964)

[Gagneux-2] Gagneux et al., Tetrahedron Letters 1965, 2081

[Oda-3] ISSN 1617-416X. (см. abstract Архивная копия от 6 августа 2007 на Wayback Machine
(Дата обращения: 12 марта 2010))

[SA-4] Иботеновая кислота в каталоге Sigma-Aldrich (Дата обращения: 12 марта 2010)

[MI-5] ¹ ² По Merck Index

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]