Кантаридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Кантаридин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,6-​диметил-​4,10-​диоксатрицикло-​[5.2.1.02,6]декан-​3,5-​дион
Традиционные названия кантаридин
Хим. формула C10H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 196,1999 ± 0,01 г/моль
Плотность 1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 218 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 30 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 56-25-7
PubChem 5944
Рег. номер EINECS
 200-263-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 64213
ChemSpider 5731
Безопасность
ЛД50 1 мг/кг (кошки, внутривенно)
Токсичность чрезвычайно токсичен для мелких млекопитающих; высокотоксичен для человека (при пероральном введении)
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «T: Токсично» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
1
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кантаридин —

усач красногрудый дутый (Phymatodes testaceus) и Certallum ebulinum[1]
. В теле насекомых содержится до 5 % кантаридина.

Свойства

Кристалличен, tпл 218 °C; плохо растворим в воде, хорошо — в жирах и маслах.

Синтез

Относительная простота структуры кантаридина и отсутствие энантиомеров сделали его заманчивой, но трудноуловимой целью для синтеза. Попытки синтеза путем [4 + 2] циклоприсоединения между фураном и 2,3-диметилмалеиновым ангидридом были сделаны еще в 1920-х годах, однако были неудачными. Тогда, предположительной причиной этого стали как электронные, так и стерические затруднения.

Позже, в 1951 году американский химик Сторк Гилберт успешно синтезировал кантаридин. Хотя синтез оказался линейным и логичным, он также был крайне громоздким.

В 1976 году, Вильямом Даубеном был предложен крайне простой, по сравнению с предыдущими, метод синтеза. Он заключался в реакции Дильса-Альдера при 15кБар, между фураном и 2,5-дигидротиофен-3,4-дикарбоновым ангидридом, затем разделении полученных экзо- и эндо- изомеров и, наконец, гидрировании экзо-аддукта на никеле Ренея.

Токсичность

ЦНС
обусловливают нарушения условно-рефлекторной деятельности и развитие параличей у человека и экспериментальных животных.

Применение в медицине

Как наружное средство (

бородавки
).

Примечания

  1. ISSN 1010-6960. Архивировано
    26 февраля 2013 года.
  2. FDA. Дата обращения: 25 июля 2023. Архивировано
    11 августа 2023 года.
  3. ↑ YCANTH- cantharidin solution (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.

Литература

  • Кантари́дин // Кандидат — Кинескоп. — М. : Советская энциклопедия, 1953. — С. 27. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 20).
  • Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 526-527
  • Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 708-709
  • W. G. Dauben, C. R. Kessel, K. H. Takemura, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6893–6894
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Кантаридин&oldid=137377907