Карминовая кислота
Карминовая кислота | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
7-D-глюкопиранозил-3,5,6,8-тетрагидрокси- -1-метил-9,10-диоксоантрацен-2-карбоновая кислота |
Традиционные названия | карминовая кислота, кошениловый карминовый |
Хим. формула | C22H20O13 |
Физические свойства | |
Состояние | порошок красного цвета |
Молярная масса | 492,38 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 120 °C (с разложением) |
• разложения | 120 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 3,39; 5,78; 8,35; 10,27; 11,51[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1260-17-9 |
PubChem | 10255083 |
Рег. номер EINECS |
215-023-3 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E120 |
ChEBI | 78310 |
ChemSpider | 8430568 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Карминовая кислота — гликозид природного происхождения, накапливаемый некоторыми видами насекомых, такими, как мексиканская кошениль, араратская кошениль и другими. Насекомые производят кислоту с целью отпугивания потенциальных хищников[2]. Вещество представляет собой соединение красного цвета, хорошо растворимое в воде.
Хотя сама карминовая кислота практически не используется, её
Получение
Карминовую кислоту обычно получают из имаго самок разных видов кошенили, за несколько дней, предшествующих откладке яиц. Кошениль — сборное название нескольких видов насекомых, питающихся соками ксерофитов — кактусов опунции, произрастающих в Мексике и Южной Америке (мексиканская кошениль), тростника (араратская кошениль). Насекомые хорошо поддаются одомашниванию, но могут также собираться из диких популяций.
У половозрелых самок массовая доля карминовой кислоты на сырую биомассу составляет около 1,5 %, а у самок перед откладкой яиц — около 3,0 %, ввиду чего выделение карминовой кислоты из последних более целесообразно. Карминовую кислоту
При необходимости получения чистой карминовой кислоты обычно прибегают к синтезу, который, однако, достаточно дорогой и многостадийный. Впервые такой синтез произвели в 1991 году
Применение
Чистая карминовая кислота не является востребованным продуктом, а бо́льшая часть производимой в мире карминовой кислоты идёт на получения красителя — кармина. Иногда чистую карминовую кислоту применяют в комплексонометрическом определении ионов металлов.
Биологическая роль
Было показано, что для многих насекомых рода Dactylopius карминовая кислота является очень мощным средством отпугивания муравьёв, что было тщательно описано Томасом Айснером[6][2]. В статье 1980 года автор отмечает, что красный цвет карминовой кислоты, выделяющейся при раздавливании насекомого, может быть визуальным апосематическим сдерживающим фактором для хищников[2]. Однако он отмечает, что не было проведено достаточно испытаний относительно позвоночных хищников, что подтвердило бы данную гипотезу[2]. В той же статье Айснер отмечает, что кошениль воспринимается человеком горькой на вкус[2].
Хищники, которые способны преодолевать данный сдерживающий фактор, способны накапливать карминовую кислоту в своей биомассе и использовать данный сдерживающий фактор для собственной защиты
Примечания
- ↑ Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. (28 April 2012). "Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution". Journal of Solution Chemistry. 41 (5): 793—803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7. S2CID 95406643.
- ↑ 17 ноября 2022 года.
- .
- .
- 21 апреля 2022 года.
- ↑ .
- ↑ 1 2 Klaus Hubert Hoffmann. Insect molecular biology and ecology. — Boca Raton (Fla.): CRC press, 2015. — ISBN 978-1-4822-3188-5.