Ментол

Ментол
Общие
Систематическое наименование	​(5R)​-​метил-​​(2S)​-​​(2-​пропил)​-​​(1R)​-​циклогексанол
Традиционные названия	3-p-ментанол, гексагидротимол, мятная камфора, (-)-ментол
Хим. формула	C10H20O
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	156,27 г/моль
Плотность	0,890 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	36-38 °C (311 K), рацемат 42-45 °C (318 K), (−)-форма (α) 35-33-31 °C, (−)-изомер
• кипения	212 °C
• вспышки	93 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	малорастворим
• в этаноле, уксусной кислоте, гексане	растворим
• в эфире	растворим
• в ацетоне	растворим
• в хлороформе	растворим
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	−50°
Классификация
Рег. номер CAS	2216-51-5
PubChem	16666
Рег. номер EINECS	218-690-9
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
InChI	InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
RTECS	OT0350000, рацемат OT0700000, (−)-энантиомер
ChEBI	15409
ChemSpider	15803
Безопасность
Фразы риска (R)	R37/38, R41
Фразы безопасности (S)	S26, S36
NFPA 704	2 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ментол (от

История

Есть свидетельства^[1], что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 года (Gambius)^[3]. (-)-Ментол (также называемый l-ментол или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-

В соединениях природного происхождения

Все 3 объёмные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удалённых друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Фармакология

Ментол является активатором

Применение

Ментол используется в

Используется для синтеза ментиловых эфиров, например, ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность ментола применяют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот через образование ментиловых эфиров.

Получение

В Викиучебнике имеется материал по теме Получение ментола

Выделение из природного сырья

Для выделения ментола из эфирного масла мяты перечной предварительно проводят щелочное омыление содержащихся в нём сложных эфиров, а затем переводят ментол в эфир борной кислоты. Летучие компоненты масла отгоняют в вакууме, а оставшийся борный эфир гидролизуют карбонатом натрия и отгоняют ментол с водяным паром. Эфирное масло содержит 50—70 % ментола^[5].

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в

Обнаружить ментол можно при помощи цветной реакции: водные растворы его с 1 % раствором ванилина и концентрированной серной кислотой дают желтую окраску, при добавлении воды переходящую в малиново-красную. Для идентификации по температуре плавления производных получают фенилуретан и α-нафтилуретан реакцией с избытком соответствующего изоцианата в петролейном эфире. Температура плавления фенилуретана (-)-ментола 112 °C, α-нафтилуретана (-)-ментола 120 °C^[5].

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением вторичного

Примечания

Литература

1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p. 230-249.
2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p. 99.
4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01