Никотианамин

У этой статьи надо проверить нейтральность. На странице обсуждения должны быть подробности. (24 июня 2022)

Никотианамин
Общие
Хим. формула	C12H21N3O6
Физические свойства
Молярная масса	303.31 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	34441-14-0
PubChem	7705
SMILES	C1CN(C1C(=O)O)CCC(C(=O)O)NCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C12H21N3O6/c13-7(10(16)17)1-4-14-8(11(18)19)2-5-15-6-3-9(15)12(20)21/h7-9,14H,1-6,13H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1 KRGPXXHMOXVMMM-CIUDSAMLSA-N
ChEBI	CHEBI:17721
ChemSpider	8058557
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Никотианамин — хелатор железа и различных переходных металлов, широко встречается в высших растениях. Впервые выделен из листьев табака в 1971, а затем из буковых орехов в 1974^[1].

Мугиновая кислота, 2'-дезоксимугиновая кислота и никотианамин представляют собой структурно родственные фитосидерофоры, которые вырабатываются растениями для облегчения поглощения железа для биосинтеза хлорофилла. В незлаковых растениях никотианамин связывает ионы металлов и участвует в их перемещении внутри растения^[2]. Никотианамин необходим для транслокации железа в растения^[3][4]. Он предпочтительно хелатирует Fe (II), но также может хелатировать Fe (III), в частности, при более высоких уровнях pH. Следовательно, никотианамин действует как внутриклеточный поглотитель железа, защищая клетки от опосредованного железом окислительного повреждения^[5].

Съедобные растения, в том числе бобы и овощи, а также растительные соки содержат большое количество никотианамина^[6]. Продукты с самым высоким содержанием никотианамина: соевые бобы (45 мг/100 г), чечевица (36 мг/100 г) и нут (31,5 мг/100 г)^[7].

Сообщается, что никотианамина и функциональные никотианаминсинтазы обнаружены в мицелиальных грибах (нейроспора густая)^[8].

Никотианамин (NA) также является мощным усилителем поглощения железа клетками Caco-2, используемыми в качестве модели кишечника^[9]. Однако прямое участие комплекса NA-Fe(II) в поглощении железа животными еще предстоит доказать экспериментально. Кроме того, механизм всасывания комплекса NA-Fe(II) в кишечнике неизвестен.

Никотианамин играет ключевую роль в транспортировке железа в кишечнике млекопитающих^[10][11].

Анализы биодоступности указывают на сильную активность никотианамина также как усилителя всасывания железа и цинка в кишечнике^[12].