Нитрогуанидин
| Нитрогуанидин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | CH4N4O2 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 556-88-7 |
| PubChem | 11174 и 86287517 |
Рег. номер EINECS |
209-143-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39180 и 39181 |
| ChemSpider | 10701 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ни́трогуаниди́н — иногда используют аббревиатуру NGu — представляет собой бесцветное кристаллическое легковоспламеняющееся вещество, плавщееся при 257 °C и разлагающееся при 254 °C.
Нитрогуанидин — малочувствительное к инициации детонации, но мощное бризантное взрывчатое вещество. Смачивание водой свыше 20 масс.% приводит к снижению чувствительности с HD 1.1 до HD 4.1[1].
Нитрогуанидин используется как высокоэнергетическое вещество, то есть как топливо или бризантное взрывчатое вещество.
Также он используется при синтезе инсектицидов и для других целей.
Производство
Нитрогуанидин широко производится во всем мире взаимодействием дициандиамида с нитратом аммония с образованием соли — нитрата гуанидиния, которую затем нитруют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре[2]:
- .
![{\displaystyle {\ce {[C(NH2)3]NO3 -> (NH2)2CNNO2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1bf184439fb17d5348dc35eed4fb17e32810b52c)
Нитрогуанидин также может быть получен путем обработки мочевины нитратом аммония с помощью процесса Боутрайта — Маккея — Робертса (BMA). Однако из-за проблем с безопасностью этот процесс никогда не использовался в промышленных масштабах, несмотря на его дешевизну.
Использование
Взрывчатые вещества
Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в составе трёсмесевых порохов. Его добавление снижает температуру горения пороха, вспышку от выстрела и износ ствола оружия, но сохраняет давление горения пороха из-за высокого содержания азота в продуктах горения.
Его очень низкая чувствительность к инициации детонации в сочетании с низкой стоимостью сделали его популярным ингредиентом в низкочувствительных составах бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.)[3].
Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением:
- .
Пестициды
Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов, обладающих токсическим эффектом для насекомых сравнимым с никотином. Это ингсектициды клотианидин, [[динотефуран}}, имидаклоприд и тиаметоксам.
Биохимия
Нитрозное производное нитрогуанидина — нитрозогуанидин, часто используется для вызывания мутаций бактерий в биохимических исследованиях.
Структура
После нескольких десятилетий споров о химисеской структуре соединения с помощью
Примечания
- ↑ United Nations, Transport of Nitroguanidine, wetted, (UN 1336) in flexible IBCs, ST/SC/AC.10/C.3/2006/52, Geneva, 13 April 2006. Дата обращения: 21 апреля 2024. Архивировано 31 мая 2024 года.
- ↑ E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine – Synthesis – Structure – Spectroscopy – Sensitiveness, Propellants Explos Архивная копия от 12 августа 2023 на Wayback Machine. Pyrotech. 2019, 44, 267-292.
- ↑ E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: IV. Nitroguanidine - Initiation & detonation Архивная копия от 1 декабря 2020 на Wayback Machine, Def. Tech. 2019, 15, 467-487.
- ↑ Bulusu, S.; Dudley, R. L.; Autera, J. R. (1987). Structure of nitroguanidine: nitroamine or nitroimine? New NMR evidence from nitrogen-15 labeled sample and nitrogen-15 spin coupling constants. Magnetic Resonance in Chemistry. 25 (3): 234–238. doi:10.1002/mrc.1260250311. S2CID 97416890. Архивировано 12 августа 2023. Дата обращения: 4 мая 2024.
- ↑ Murmann, R. K.; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). Structures of nitroso- and nitroguanidine x - ray crystallography and computational analysis. Journal of Chemical Crystallography. 35 (4): 317–325. doi:10.1007/s10870-005-3252-y. S2CID 96090647.
- ↑ S. Choi, Refinement of 2-Nitroguanidine by Neutron Powder Diffraction Архивная копия от 20 апреля 2024 на Wayback Machine, Acta Crystallogr. B 1981, 37, 1955—1957.