Оксокислоты

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. (25 ноября 2021)

Оксокислоты — гетерофункциональные

Методы получения

Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной (-СООН) и оксогрупп (=O). Специфический метод синтеза β-кетокислот —

Химические свойства

Оксокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной и карбонильной групп^[1]. Отличительная черта оксокислот — лёгкость, с которой протекает их декарбоксилирование.

α-оксокислоты легко отщепляют СO₂ и СО при нагревании в присутствии серной кислоты.

β-оксокислоты неустойчивы и самопроизвольно декарбоксилируются с образованием кетонов.

CH₃COCH₂COOH → CH₃COCH₃ + CO₂

Таутомерия

Основная статья: Таутомерия

β-оксокислоты и их эфиры обладают специфическими свойствами, которые связаны с их повышенной СН-кислотностью. Повышенная подвижность протонов метиленовой группы обусловлена электроноакцепторным влиянием двух карбонильных групп.

β-оксокислоты существуют в виде двух таутомерных форм:

Глиоксиловая кислота: содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.

Ацетоуксусная кислота: образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления бета-гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом.

• Ацетоуксусный эфир
• Таутомерия

Примечания

Литература

• Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.