Олеанолевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Олеанолевая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C30H48O3
Классификация
Рег. номер CAS 508-02-1
PubChem
Рег. номер EINECS
208-081-6
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:37659
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Олеанолевая кислота или олеановая кислота это пятичленный тритерпеноид природного происхождения, схожий с Бетулиновой кислотой. Она широко распространения в продуктах питания и растениях, где находится в свободной форме или в качестве агликона тритерпеноидных сапонинов[1].

Содержание в природе

Олеаноловую кислоту обнаружили в оливковом масле, Phytolacca americana (

базилик священный
).

Фармакологические исследования

Олеаноловая кислота практически не токсична в качестве гепатопротекторного лекарственного средства и обладает противораковыми и противовирусными свойствами[3]. В исследованиях in vitro обнаружили, что олеаноловая кислота обладает слабыми свойствами против ВИЧ[4] и против гепатита С, но в качестве лекарственных средств применяют более сильнодействующие синтетические ее аналоги[5].

В 2005 году обнаружили аналог олеаноловой кислоты, синтетический тритерпеноид, мощный ингибитор воспалительных процессов в клетках. Он работает путем выработки интерферона-γ, индуцируемой синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы-2 в макрофагах испытуемых мышей. Их считают чрезвычайно сильными индукторами фазы ответа-2 (например, путем восстановления НАДН-убихинон-оксиредуктазы и Гемоксигеназы-1), которые считают главными защитниками клетки от окислительногои электрофильного стресса[6].

В проведенном в 2002 году, исследовании крыс Уистара обнаружили, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая их стерильность. После прекращения употребления олеаноловой кислоты, самцы испытуемых крыс восстановили фертильность и успешно оплодотворили самок[7]. Олеаноловую кислоту также применяют в доклиническом исследовании как эталон при реакции ингибирования гиалуронидазы, эластазы, матриксной металлопротеинкиназы и других веществ (которая схожа с исследованием сравнения активности анальгетика диклофенака натрия)[8][9].

Примечания