Сквален
Сквален | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен |
Хим. формула | C30H50 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 410,73 г/моль |
Плотность | 0,8562 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | -75 °C |
• кипения | 242 (4 мм.рт.ст.) °C |
Химические свойства | |
Вращение |
1,4961° |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 111-02-4 |
PubChem | 638072 |
Рег. номер EINECS |
203-826-1 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XB6010000 |
ChEBI | 15440 |
ChemSpider | 553635 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) —
Физические и химические свойства
Упрощённая версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены:
Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.
Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.
Нахождение в природе
В 1916 году доктором Mutsumaru Tsujimoto сквален впервые обнаружен в печени
, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.
Чтобы удовлетворить растущий спрос на сквален из-за его благотворного воздействия на здоровье человека, ежегодно убивают от трех до шести миллионов глубоководных акул, что представляет серьезную опасность для морских экосистем[3].
Профессором Казахского университета бизнеса и технологии (Астана) Сүлеймен Ерлан Мэлсұлы впервые обнаружен источник сквалена в пластовой воде крупного нефтяного месторождения Жанаозен, что подтверждается данными хромато-масс-спектрометрии (GC/MS). Годовое производство может достичь 1500 тонн[4]. Профессор Сүлеймен Е. также разработал технологию извлечения сквалена и получил патент Республики Казахстан.
Получение
Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.
Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной
Сквален в коммерческих целях получают в основном из жира печени акулы и разных растительных источников[5]. Согласно отчету компании Grand View Research, в 2015 году мировой рынок сквалена оценивался в 111,9 млн долларов и 2 973 тонн. На косметику пришлось 64,2 % от общего дохода на рынке, а на фармацевтические препараты 7,7 %. Сквален на растительной основе, полученный из оливкового масла, амарантового масла, зародышей пшеницы и масла из рисовых отрубей, составил 46,0 % от общего объема в 2015 году, что является крупнейшим сегментом объема сквалена на рынке. Сквален животного происхождения также был заметным сегментом рынка, его стоимость оценивалась в 46,2 миллиона долларов[6].
Биосинтез
Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.
В организме человека сквален синтезируется печенью и выводится в основном через сальные железы.[3] Секреция составляет от 125 до 475 мг/сут[7].
Биологическая роль
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.
Кожное сало человека содержит 13 % сквалена в качестве одного из основных компонентов[8]. Одной из основных причин повреждения кожи является окисление. Cолнечный свет вызывает процесс перекисного окисления липидов в слое кожи человека, что приводит к ее ухудшению. Сообщалось, что сквален защищает кожу человека от перекисного окисления липидов, вызванного либо воздействием УФ-излучения, либо любым другим окислительным стрессом[8].
Медицинское значение
Согласно результатам недавних исследований, сквален и сквалан считаются важными веществами для практического и клинического применения с огромным потенциалом в нутрицевтической и фармацевтической промышленности[8], и в производстве средств личной гигиены[9].
Сквален обладает антиоксидантной, кардиозащитной и антиканцерогенной активностью, а также противовоспалительными свойствами[10].
Высокое содержание сквалена в акулах коррелирует с отсутствием раковых заболеваний у этого вида животных. Считается, что сквален частично отвечает за низкий уровень заболеваемости раком в Средиземноморском регионе, где рацион питания людей отличается высоким содержанием оливок[11].
Сквален может быть эффективным цитопротектором при токсичности, вызванной циклофосфамидом[12].
Сквален обладает низкой иммуногенностью и все чаще используется в качестве иммунологического адъюванта в вакцинах, включая сезонные и новые вакцины против пандемического гриппа A (H1N1) 2009 года[5].
Примечания
- 14 июня 2022 года.
- .
- ↑ .
- 12 ноября 2022 года.
- ↑ 15 июня 2022 года.
- ↑ The Global Squalene Market | Shark Allies (амер. англ.). | Shark Allies. Дата обращения: 15 июня 2022. Архивировано 11 января 2022 года.
- ISSN 0022-2275. Архивировано15 июня 2022 года.
- ↑ 12 ноября 2020 года.
- .
- 16 июня 2022 года.
- 18 июня 2022 года.
- .
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.