Триэтилортоформиат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Триэтилортоформиат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,1,1-​триэтоксиметан
Хим. формула C7H16O3
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 148.2 г/моль
Плотность 0,8909 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −76 °C
 • кипения 145,9 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим
 • в спирте растворим
 • в эфире растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3922
Классификация
Рег. номер CAS 122-51-0
PubChem
Рег. номер EINECS
204-550-4
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Триэти́ло́ртоформиа́т (ортомуравьиный эфир, ортомуравьиноэтиловый эфир, этилортоформиат) —

органическое соединение, триэтиловый ортоэфир муравьиной кислоты
с химической формулой C7H16O3, бесцветная жидкость с эфирным запахом. Применяется в органическом синтезе, входит в состав пищевых эссенций, косметических продуктов.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с температурой плавления −76 °C, температурой кипения 145,9 °C, плотностью 0,8909 г/см3 (20 °C) и коэффициентом преломления 1,3922 (20 °C). Плохо растворим в воде, растворим в спирте, эфире[1].

Получение

Может быть синтезирован реакцией Вильямсона при взаимодействии хлороформа и этилата натрия[2]:

Применение

Широко применяется в органическом синтезе, в частности в

синтезе альдегидов по Бодру-Чичибабину[3]
:

Также используется в синтезе

кетонов, ацеталей[1]
.

Входит в состав пищевых эссенций, отдушек для мыла[1].

Примечания

  1. 1 2 3 Кнунянц, 1983.
  2. W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941), «Ethyl orthoformate», Org. Synth., Coll. Vol. 1: 258. Дата обращения: 18 июня 2010. Архивировано 15 января 2011 года.
  3. G. Bryant Bachman (1943), «n-Hexaldehyde», Org. Synth., Coll. Vol. 2: 323. Дата обращения: 18 июня 2010. Архивировано 6 июня 2011 года.

Литература

  • Триэтилортоформиат : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред.
    Советская энциклопедия
    , 1983. — С. 598. — 792 с.