Форбол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Форбол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)​-​4a,7b,9,9a-​тетрагидрокси-​3-​​(гидроксиметил)​-​1,1,6,8-​тетраметил-​1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-​декагидро-​5H-​циклопропа[3,4]бензо[1,2-​e]азулен-​5-​он
Хим. формула C20H28O6
Физические свойства
Молярная масса 364,44 г/моль
Плотность 1,415 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 250—251 °C
 • кипения' 572 °C при 760
мм рт. ст.
 • разложения 250 ± 1 °C[1]
 • вспышки 313,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,648
Классификация
Рег. номер CAS 17673-25-5
PubChem
Рег. номер EINECS
634-015-4
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:8116
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Форболхимическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного (Croton tiglium)[2][3][4][5][6]. Структура форбола была определена в 1967 году[7][8]. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева (Hippomane mancinella)[9]. Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителей, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу.

Различные

цитокинов, и используются в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов[11]
.

Полный синтез

Представлены отчёты о полном синтезе форбола[12][13][14].

Примечания

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3—458. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. .
  3. .
  4. .
  5. .
  6. .
  7. .
  8. .
  9. W. Adolf и E. Hecker. On the active principles of the spurge family, X. Skin irritants, cocarcinogens, and cryptic cocarcinogens from the latex of the manchineel tree (англ.) // J. Nat. Prod. — 1984. — № 47. — С. 482–496. — PMID 6481361.
  10. Peter M. Blumberg. Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture (англ.) // Cancer Res. — 1988. — Т. 48, № 1. — С. 1–8. — PMID 3275491.
  11. Cytokine Stimulation Protocols (англ.). eBioscience, Inc. Дата обращения: 17 октября 2016. Архивировано 21 января 2017 года.
  12. .
  13. .
  14. .