Форбол
Форбол | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9,9a-тетрагидрокси-3-(гидроксиметил)-1,1,6,8-тетраметил-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-декагидро-5H-циклопропа[3,4]бензо[1,2-e]азулен-5-он |
Хим. формула | C20H28O6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 364,44 г/моль |
Плотность | 1,415 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 250—251 °C |
• кипения' |
572 °C при 760 мм рт. ст. |
• разложения | 250 ± 1 °C[1] |
• вспышки | 313,8 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,648 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 17673-25-5 |
PubChem | 442070 |
Рег. номер EINECS |
634-015-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | CHEBI:8116 |
ChemSpider | 390610 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Форбол — химическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного (Croton tiglium)[2][3][4][5][6]. Структура форбола была определена в 1967 году[7][8]. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева (Hippomane mancinella)[9]. Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителей, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу.
Различные
Полный синтез
Представлены отчёты о полном синтезе форбола[12][13][14].
Примечания
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3—458. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- .
- .
- .
- .
- .
- .
- .
- ↑ W. Adolf и E. Hecker. On the active principles of the spurge family, X. Skin irritants, cocarcinogens, and cryptic cocarcinogens from the latex of the manchineel tree (англ.) // J. Nat. Prod. — 1984. — № 47. — С. 482–496. — PMID 6481361.
- ↑ Peter M. Blumberg. Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture (англ.) // Cancer Res. — 1988. — Т. 48, № 1. — С. 1–8. — PMID 3275491.
- ↑ Cytokine Stimulation Protocols (англ.). eBioscience, Inc. Дата обращения: 17 октября 2016. Архивировано 21 января 2017 года.
- .
- .
- .