Хаусан

Хаусан
Хаусан
	Трёхмерная модель структуры
Общие
Систематическое; наименование	Бицикло[2.1.0]-пентан
Традиционные названия	Хаусан
Хим. формула	C5H8
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость при комнатных условиях
Термические свойства
	Температура
• кипения	45,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	185-94-4
PubChem	9101
SMILES	C1C2CCC12
InChI	1/C5H8/c1-2-5-3-4(1)5/h4-5H,1-3H2 MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	49287
ChemSpider	8747
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бицикло[2.1.0]-пентан, или хаусан — насыщенный углеводород, относящийся к классу бициклоалканов. За схожесть структуры своего углеродного скелета с рисунком домика, данное вещество получило тривиальное название хаусан (от англ. housane). Это простейший бициклический углеводород, в котором сочленены циклобутановое и циклопропановое кольца.

Бесцвеная жидкость с температурой кипения 45,5 °C.

Методы получения

Существует ограниченное число подходов к синтезу хаусана. Один из препаративных методов^[1]^[2]^[3], впервые предложенный Рудольфом Криге^[1], заключается в термолизе 2,3-диазобицикло[2.2.1]гепт-2-ена — бициклического соединения с двумя атомами азота, получаемого трехстадийным синтезом из циклопентадиена и диэтилазодикарбоксилата^[2]. Реакция протекает с выбросом молекулярного азота и образованием С–С-связи общей для трехчленного и четырехчленного циклов образующегося хаусана:

Химические свойства

До 330°С хаусан стабилен, выше этой температуры изомеризуется в более устойчивый циклопентен.^[1]

Хаусан является примером соединения с активированным циклопропановым фрагментом, что обусловлено высокой напряжённостью его структуры и определяет склонность этого соединения к реакциям присоединения, в частности, гидрирования или гидробромирования, которые сопровождаются раскрытием бициклической структуры до циклопентанового фрагмента вследствие разрыва общей для обоих циклов хаусана С–С-связи.^[1]