Этилуретан

Этилуретан
Этилуретан
Общие
Хим. формула	C₃H₇NO₂
Классификация
Номер CAS	51-79-6
PubChem	5641
ChemSpider	5439
Номер EINECS	200-123-1
RTECS	FA8400000
ChEBI	17967
DrugBank	DBDB04827
Номер ООН	2811
SMILES
	CCOC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Этилуретан (этилкарбамат) — этиловый эфир

уретаном

.

Кристаллическое вещество, температура плавления 49 °C, температура кипения 184 °C.

При действии воды разлагается на углекислоту,

этиловый спирт. При действии аммиака или аминов даёт мочевину

(соответственно, алкилпроизводные мочевины).

Впервые этилуретан был получен в 1833 году Дюма действием аммиака на хлоругольный эфир. Кроме этого, он может быть получен при действии этилового спирта на циановую кислоту.

Этилуретан способен давать продукты конденсации с альдегидами, причём кислород альдегида замещается двумя частицами (остатками) уретана, с выделением воды. Общий тип подобных продуктов уплотнения для этилуретана следующий: RCH(NHCOOC₂H₅)₂.

Этилуретан применяется как анестетик для животных в некоторых лабораторных экспериментах. ^[1]

Этилкарбамат не проявляет острой токсичности для человека и млекопитающих.

До середины 40-х годов XX в., а в Японии до 1975 года, этилкарбамат применяли в терапии онкологических заболеваний человека, однако позже было найдено, что этилуретан сам проявляет канцерогенные свойства, по крайней мере, в экспериментах на животных ^[2].

Измеримые количества этилуретана, в диапазоне от 0,015 до 12 ppm, находят в ряде алкогольных напитков ^[3] (виски, бренди), а также в ряде блюд традиционной азиатской кухни (например, соевый соус). Не вполне ясно, оказывают ли такие количества этилуретана влияние на здоровье человека.