N,N-Диметилформамид
N,N-Диметилформамид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
N,N-Диметилформамид | ||
Сокращения | DMF, ДМФА | ||
Традиционные названия | Диметилформамид | ||
Хим. формула | C3H7NO | ||
Рац. формула | (CH3)2NC(O)H | ||
Физические свойства | |||
Состояние | прозрачная жидкость | ||
Молярная масса | 73.09 г/моль | ||
Плотность | 0,9445 г/см³ | ||
Динамическая вязкость |
0,92 мПа·с (20 °C) | ||
Энергия ионизации | 9,12 ± 0,01 эВ и 9,13 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -61 °C | ||
• кипения | 153 °C | ||
• вспышки | 59 °C | ||
Пределы взрываемости |
2,2 ± 0,1 об.% | ||
Мол. теплоёмк. | 148,37 Дж/(моль·К) | ||
Энтальпия | |||
• образования | 192 кДж/моль | ||
Удельная теплота испарения |
42,3 Дж/кг | ||
Давление пара | 3 ± 1 мм рт.ст. | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | ∞ | ||
• в спирте | ∞ | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,43 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 3,82 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 68-12-2 | ||
PubChem | 6228 | ||
Рег. номер EINECS |
200-679-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | LQ2100000 | ||
ChEBI | 17741 | ||
Номер ООН | 2265 | ||
ChemSpider | 5993 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 4,2 мг/кг (мыши, перорально) | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, ДМФА, DMF) —
Структура и свойства
Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см−1) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/DMF_resonances.png/400px-DMF_resonances.png)
ДМФА смешивается с большинством органических
Получение
- по реакции между карбонилов металлов:
- реакцией метилформиата с диметиламином (80-120 °C и 0,1-0,4 МПа):
- реакцией муравьиной кислоты с диметиламином:
Очистка
Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией. Примеси воды и
Применение
- как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (полимеров
- для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
- для SO2и других кислотных газов
- наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
- как растворитель при реставрации художественных произведений изобразительного искусства, как выполненных в технике темперной, так и масляной живописи.
- для получения альдегидов по Вильсмаеру:
![Реакция Вильсмаера](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Vilsmeier_Haack_Reaction_Scheme.png/500px-Vilsmeier_Haack_Reaction_Scheme.png)
и Буво:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Bouveault_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png/500px-Bouveault_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png)
- для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области
- в кислотно-основном титровании слабых кислот в неводных средах (в качестве среды)
- в составе ИПП-8 для оказания первой помощи при поражении капельножидкими отравляющими веществами
Безопасность
Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.
Токсичность
Обладает довольно сильным раздражающим действием на слизистые оболочки и кожные покровы. Проникая в организм, проявляет резорбтивное действие: повреждает печень и почки. Центральную нервную систему угнетает слабо. Отравления возможны в результате приёма вещества внутрь и его всасывания с поверхности кожи. Примерная смертельная доза 10 г. ДМФА раздражает кожу и слизистые оболочки, проникает через неповреждённую кожу, проявляет общетоксическое и эмбриотоксическое воздействие на организм.
При острой и хронической интоксикации повреждаются ЦНС, сердечно-сосудистая система, печень, почки, происходят изменения крови[2]
Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Одошашвили, Д. Г. К вопросу о гигиенической оценке загрязнения диметилформамидом атмосферного воздуха // Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений : ежегодник / Ред.: Рязанов В. А. — М. : Государственное издательство медицинской литературы, 1963. — Вып. 7. — С. 52–65. — 127 с. — 2000 экз.
Литература
- Якушкин, М. И. Справочник нефтехимика / М. И. Якушкин, В. И. Котов. — Л., 1978. — Т. 2. — С. 295—297.
- Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. — М. : Мир, 1976. — 544 с.
- Новый справочник химика и технолога : Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Гл. ред. А. В. Москвин. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.