Андрографолид
| Андрографолид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H30O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 350,45 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5508-58-7 |
| PubChem | 5318517 |
Рег. номер EINECS |
226-852-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 65408 |
| ChemSpider | 16735664 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Андрографолид — натуральный лабдановый[англ.] дитерпеноид, выделенный из стебля и листьев андрографиса метельчатого[1]. Он чрезвычайно горек на вкус.
Описание
Андрографолид является основным биологически активным компонентом листьев растения Андрографис метельчатый (лат. Andrographis paniculata)[2].
Это химическое соединение представляет собой бициклический дитерпеноид лактона[2].
Андрографолид был выделен в 1911 году в чистом виде Гортером (англ. Gorter)[3].
Андрографолид — горькое вещество[3].
Биохимические исследования показали, что андрографолид путем ковалентной модификации может связываться с разными белковыми мишенями, включая NF-κB и актин[4][5].
Физические свойства
Андрографолид представляет собой белое кристаллическое вещество, кристаллы либо квадратные призмы, либо хлопьевидные (из раствора этанола или метанола). Растворяется в кипящем этаноле, слаборастворим в метаноле и этаноле, плохо растворяется в хлороформе и почти нерастворим в воде[3].
Химические свойства
Андрографолид легко гидролизуется, петля его молекулы размыкается и изомеризуется в водном растворе. Он более стабилен при низких температурах и в растворе хлороформа[3].
Стабильность андрографолида зависит от
Биологическое значение
Андрографолид обладает слабым
Биосинтез
Андрографолид представляет собой относительно простой дитерпеновый лактон. Несмотря на простоту, его биосинтез в растении Андрографис метельчатый был выяснен только в 2010-х годах[6][7].
Андрографолид относится к семейству
С помощью избирательно меченых C13 предшественников андрографолида как по пути MVA, так и по пути DXP, было определено, что большинство предшественников андрографолида синтезируется через путь DXP, кроме того, небольшая часть предшественников андрографолида синтезируется посредством пути MVA. Биосинтез андрографолида начинается с добавления IPP к DMAPP, который образует геранилпирофосфат[англ.]. Затем к нему добавляется другая молекула IPP, и получается фарнезилпирофосфат[англ.] (FPP). Конечная молекула IPP добавляется к FPP для завершения основной цепи дитерпена. Двойная связь, оставшаяся в этой молекуле от DMAPP, окисляется до эпоксида вплоть до замыкающего кольцо каскада, при этом образуется два шестичленных кольца. Ряд окислений образует пятичленный лактон в дополнение к добавлению спиртовых групп. Порядок следования этих модификаций, происходящих после синтеза, не выяснен[8].
См. также
Примечания
- ↑ Chakravarti, R. N. Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication : [англ.] / R. N. Chakravarti, D. Chakravarti // The Indian Medical Gazette. — 1951. — Vol. 86 (March). — P. 96–97. — PMID 14860885. — PMC 5191793.
- ↑ .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Yan et al., 2018.
- .
- .
- .
- .
- ↑ .
Литература
- Yan, Y. Andrographolide // Natural Small Molecule Drugs from Plants : .