Глицерин
Глицерин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Традиционные названия | глицерин | ||
Хим. формула | C3H8O3 | ||
Рац. формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 92,09 г/моль | ||
Плотность | 1,261 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 17,9 °C | ||
• кипения | 290 °C | ||
• разложения | 290 °C | ||
• вспышки | 160 °C | ||
Давление пара | 0,003 ± 0,001 мм рт.ст.[1] | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4740 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 56-81-5 | ||
PubChem | 753 | ||
Рег. номер EINECS |
200-289-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E422 | ||
RTECS | MA8050000 | ||
ChEBI | 17754 | ||
ChemSpider | 733 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Глицери́н (от
Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3, Е422.
Физические свойства
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκερός — сладкий). Относительную плотность =1,260,
При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % в растворе с водой смесь замерзает при −46,5 °C[2].
Образует
Химические свойства
Молярная масса 92,09 г/моль. Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
- ,
и окисляется до
Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:
- .
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Биологическая роль
Глицерин используется в глюконеогенезе (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицеральдегид-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат, глицеральдегидтрифосфат, который далее участвует в цепи гликолиза[5].
Глицерин синтезируется дрожжами, при этом его количество зависит от условий их культивирования[6]. В небольших количествах глицерин образуется при ферментации виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около 10 г/л, присутствует в сладких винах, в частности, ботритизированных.
В медицине
Содержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, мононенасыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Повышенный уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками мононенасыщенных и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина[7]. Глицерин ускоряет старение[8][9].
Производные глицерина
Триглицериды (жиры) являются производными (эфирами) глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение
Область применения глицерина разнообразна:
Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств[10]. В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые ингредиенты.
Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[11].
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
- ↑ 1 2 3 Дьяконов, 1988.
- ↑ Горбов А. И., Менделеев Д. И. Глицерин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Горбов А. И., Менделеев Д. И. Глицерин, способ определения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Вхождение глицерина в гликолиз : [арх. 25 июля 2021]. — 18 с.
- .
- ↑ Титов В. Н. Единение физико-химического и биологического действия спиртов глицерина и холестерина в поглощении клетками жирных кислот. Особенности патогенеза «метаболических пандемий» : [арх. 4 октября 2016] // Клиническая лабораторная диагностика : журн. — 2013. — № 1.
- ↑ Чудо-глицерин. Как вещество ускоряет старение и действует на похмелье? | Здоровая жизнь | Здоровье | Аргументы и Факты . Дата обращения: 10 августа 2023. url-status=live Архивировано 10 августа 2023 года.
- ↑ Increased alcohol dehydrogenase 1 activity promotes longevity: Current Biology . Дата обращения: 10 августа 2023. Архивировано 10 августа 2023 года.
- ↑ Применение глицерина // Справочник по химии. — SolverBook.
- ↑ Канонников И. И., Менделеев Д. И. Глицерин, в технике // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Дьяконов И. А. Глицерин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 585. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.