Изофлавоны
Изофлавоны — производные 3-арилхромона (бензо-γ-пирона), класс гетероциклических соединений, изомерных флавонам (2-арилхромонам)[1]. Изофлавоны содержатся во многих культивируемых растениях, например в бобовых (сое, недозрелых бобах фасоли обыкновенной)[2]. Некоторые изофлавоны являются
Изофлавоны сои широко рекламируются и продаются в качестве биологически активных добавок, при этом производители заявляют, что благодаря эстрогенной активности они подавляют приливы жара в постменопаузальном периоде у женщин[5][6][7].
Нахождение
Помимо сои, изофлавоны также присутствуют в различных бобовых растениях: в фасоли, красном клевере, люцерне, нуте, и в меньших количествах в растительных продуктах, таких как фрукты, овощи и орехи[8][9]. Изофлавоны присутствуют в хлебе, мясе, тофу и темпе.[10]
Среди населения мира крупнейшими потребителями сои или продуктов ее переработки являются страны Азии. Среднее мировое потребление сои достигает 100,6 г/день, а потребление изофлавонов достигает диапазона 40-100 мг/день[9][11].
Органическая химия и биосинтез
Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основными изофлавонами сои являются генистеин и даидзеин.
Фенилпропаноидный путь начинается с аминокислоты фенилаланина, а промежуточный продукт пути, нарингенин, последовательно превращается в изофлавоновый генистеин с помощью двух ферментов, специфичных для бобовых, изофлавонсинтазы и дегидратазы . Точно так же другой промежуточный нарингенин халкон превращается в изофлавон даидзеин за счет последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов: халконредуктазы, халконизомеразы II типа и изофлавонсинтазы. [12]
Растения используют изофлавоны и их производные в качестве
.Большая часть изофлавонов сои существует в гликозилированном виде, но при попадании в кишечник эти вещества дегликозилируются флоризин-гидролазой, в результате чего высвобождаются агликоны генистеин, даидзеин и глицитеин, которые в значительной степени подвергаются дальнейшему преобразованию с участием микрофлоры кишечника. При этом даидзеин конвертируется в изофлавон эквол или О-дисметиланголенсин (O-DMA), а генистеин преобразуется в p-этил-фенол. После попадания в кровь они сульфатируются или конъюгируют с остатком глюкуроновой кислоты. При этом лишь около 20% исходных агликонов этих веществ присутствует в крови и впоследствии удаляется с мочой. [5][14]
Название | Позиции заместителей | R5 | R7 | R3' | R4' |
---|---|---|---|---|---|
Изофлавон | –H | –H | –H | –H | |
Даидзеин | –H | –OH | –H | –OH | |
Генистеин | –OH | –OH | –H | –OH | |
Прунетин | –OH | –OCH3 | –H | –OH | |
Биочанин A | –OH | –OH | –H | –OCH3 | |
Оробол | –OH | –OH | –OH | –OH | |
Сантал | –OH | –OCH3 | –OH | –OH | |
Пратензеин | –OH | –OH | –OH | –OCH3 |
Биологическая активность
Сообщается о широком спектре терапевтической активности изофлавонов, включая антиоксидантную, химиопрофилактическую, противовоспалительную, противоаллергическую и антибактериальную активность[15].
Исследование на симуляторе микробной экосистемы кишечника человека (SHIME) показало, что изофлавоны сои могут регулировать микробиоту кишечника, подавлять рост вредных бактерий и влиять на рост бактерий, связанных с ожирением. Более того, изофлавоны сои могут способствовать росту пробиотиков и значительно улучшать их антибактериальную способность in vitro. В целом изофлавоны сои могут быть функциональным продуктом питания, улучшая микробиоту кишечника[16].
Изофлавоны обладают хорошими терапевтическими свойствами, например, они облегчают симптомы постменопаузы у женщин (дозы 40-120 мг/сут, при этом 200 мг являются обычной максимальной дозой)[17], уменьшают пролиферацию рака молочной железы и предстательной железы[11][18][19][20].
Эндокринные нарушения
Несмотря на представленные преимущества, многие исследования противоречивы и показали, что изофлавоны могут вызывать эндокринные нарушения в малых (17 мг/кг/день генистеина + 12 мг/кг/день даидзеина) и высоких дозах (170 мг/кг/день генистеина + 120 мг/кг/день даидзеина), таким образом влияя на репродуктивную функцию у самцов и самок, подвергшихся воздействию на этапах развития[21][22][23]. Сообщается, что изофлавоны действуют как эндокринные разрушители на нескольких стадиях развития, от внутриутробного развития до взрослой жизни, причем препубертатная фаза является наиболее критической[24].
Примечания
- 17 февраля 2022 года.
- ↑ Барабой В. А. Изофлавоны сои: биологическая активность и применение // Biotechnologia Acta. — 2009. — № 3. Архивировано 7 июня 2022 года.
- 1 июня 2022 года.
- .
- ↑ 7 июня 2022 года.
- ↑ Тихомиров, А. Л. Изофлавоны сои в лечении климактерического синдрома // Гинекология. — 2008. — Т. 10, № 2. — С. 44-46.
- 6 ноября 2020 года.
- .
- ↑ 28 июня 2022 года.
- .
- ↑ .
- ISSN 2410-7751.
- .
- ↑ Тараховский Ю. С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. — Пущино: Sуnchrobook, 2013. — С. 49-51. — 310 с. — ISBN 978-5-91874-043-9.
- 28 июня 2022 года.
- .
- 2 марта 2022 года.
- .
- .
- .
- .
- 28 июня 2022 года.
- .
- 28 июня 2022 года.