Генистеин

Генистеин
Генистеин
	;
Общие
Систематическое; наименование	5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он
Хим. формула	C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса	270,24 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	446-72-0
PubChem	5280961
Рег. номер EINECS	207-174-9
SMILES	Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI	InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NR2392000
ChEBI	28088
ChemSpider	4444448
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.^[2]

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,^[3]^[4] в лекарственных растениях Flemingia vestita^[5] и Flemingia macrophylla,^[6]^[7] и в кофе.^[8]

Генистеин также найден в

Maackia amurensis.^[9]

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами

эстрогенами

в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

активация рецепторов

PPAR

;

ингибирование нескольких тирозинкиназ;
ингибирование
топоизомеразы
;
прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
стимуляция аутофагии^[10]^[11]^[12]
активация бета-эстрогенового рецептора;
ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
сокращение нескольких типов гладких мышц;
модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
ингибирование метилирования цитозина.

Примечания

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
doi:10.1021/ja01857a013
.

doi:10.1021/jf00035a027. Архивировано
1 сентября 2013 года.

doi:10.1089/acm.1997.3.7. — PMID 9395689
.

↑ Rao, HSP; Reddy, K. S. Isofavones from Flemingia vestita (англ.) // Fitoterapia^[англ.] : journal. — 1991. — Vol. 62, no. 5. — P. 458.
doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6. Архивировано
29 октября 2013 года.

doi:10.1155/2012/431081. — PMID 22997529. Архивировано
29 октября 2013 года.

doi:10.1021/jf9039205. — PMID 20131840
.

doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. — PMID 10925005. Архивировано
22 мая 2013 года.

doi:10.1016/j.ygyno.2006.11.009. — PMID 17234261
.

doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. — PMID 18628411
.

doi:10.1186/1476-4598-8-100. — PMID 19909554. — PMC 2784428
.

Ссылки

Information at Phytochemicals (англ.)
Соевые бобы - эффективное средство борьбы с морщинами (рус.)

[_196ab6e6d0690652-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[2] :10.1021/ja01857a013
.

[3] :10.1021/jf00035a027. Архивировано
1 сентября 2013 года.

[4] :10.1089/acm.1997.3.7. — PMID 9395689
.

[Rao-5] Rao, HSP; Reddy, K. S. Isofavones from Flemingia vestita (англ.) // Fitoterapia^[англ.] : journal. — 1991. — Vol. 62, no. 5. — P. 458.

[6] :10.1016/S0031-9422(00)80163-6. Архивировано
29 октября 2013 года.

[7] :10.1155/2012/431081. — PMID 22997529. Архивировано
29 октября 2013 года.

[8] :10.1021/jf9039205. — PMID 20131840
.

[9] :10.1016/S0367-326X(00)00129-5. — PMID 10925005. Архивировано
22 мая 2013 года.

[Gossner-2007-10] :10.1016/j.ygyno.2006.11.009. — PMID 17234261
.

[Singletary-2008-11] :10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. — PMID 18628411
.

[Nakamura-2009-12] :10.1186/1476-4598-8-100. — PMID 19909554. — PMC 2784428
.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Генистеин

Общие
Систематическое наименование	5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он
Хим. формула	C₁₅H₁₀O₅
Физические свойства
Молярная масса	270,24 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	446-72-0
PubChem	5280961
Рег. номер EINECS	207-174-9
SMILES	Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI	InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NR2392000
ChEBI	28088
ChemSpider	4444448
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе