Реакция Гриньяра
Реакция
Получение реактивов Гриньяра
Пример реактива Гриньяра - этилмагнийбромид C2H5MgBr.
Реактивы Гриньяра обычно синтезируют в абсолютном
Для смещения реакции влево применяются координирующиеся на магний растворители (с жёстким гетероатомом, например, простые эфиры — диэтиловый эфир, тетрагидрофуран). Поскольку в них кислород является жёстким донором с высоким сродством к жёсткому катиону магния, при координировании молекул растворителя из частицы: · вытесняется «мягкий» анион галогена и присоединяется органический радикал, являющийся слабым донором. Кроме того, диоксан образует нерастворимые комплексы с галогенидами магния, а из бензола они выпадают самопроизвольно.
Похожие свойства проявляет цинк, являющийся более мягким аналогом реактивов Гриньяра (в реакциях с галогенидами карбонилов металлов магниевые реагенты атакуют CO даже при сильном охлаждении реакционной смеси, тогда как цинковые реагенты обменивают радикал на атом галогена)
Некоторые реактивы Гриньяра (например фенилмагнийбромид) являются коммерчески доступными в виде растворов в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране.
1) Взаимодействие металлического
2) Трансметаллирование других металлорганических соединений (например литийорганических).
Область применения
Реактивы Гриньяра широко применяются для синтезов разных классов органических соединений. Некоторые примеры представлены ниже.
Реакции с карбонильными соединениями:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Grignard_with_carbonyl.png/500px-Grignard_with_carbonyl.png)
Реакции с другими электрофилами:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Grignard_with_others.png/500px-Grignard_with_others.png)
Литература
- Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2 кн. — М.: Химия, 1994. — 352 с.: ил. — ISBN 5-7245-0991-1.
- «Современное естествознание: Энциклопедия» Т.6 «Общая химия», ред. тома Булычёв Б. М. — М.: Магистр-Пресс, 2000. — 320 с., ISBN 5-89317-138-1
- Робертс Дж, Касерио М. «Основы органической химии», т.1. — М.: Мир, 1978. — 844 с.