Реакция Майяра

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Румяная корочка на пироге — это последствие реакции Майяра

Реа́кция Майя́ра (реакция сахароаминной

аминокислотами и сахарами, которая происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, в ходе которых в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Названа в честь французского химика и врача Луи Камиля Майяра
, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Один из начальных этапов реакции Майяра: превращение аспарагина в акриламид

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого гликозиламина и воды.
  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин.
  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке:

дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза
. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов поро́й с довольно сложной и часто ещё неизвестной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха пищевым продуктам. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция[1].

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между аминокислотами и сахарами (т. н.

гликозилированного гемоглобина
является показателем степени компенсированности диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Однако имеются данные[3] о том, что «негативный эффект гликозилирования определяется не собственно присоединением глюкозы к долгоживущим белкам, а обусловленным свободными радикалами их окислительным повреждением».

Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов

оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене
кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

2-ацетил-1-пирролин

Примеры продуктов реакции:

  • 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
  • 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камиля Майяра, механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком Джоном Эдвардом Ходжем[англ.] в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах»[5]. В статье Ходж предложил схему реакции Майяра, которая стала известна как «схема Ходжа». Вклад Ходжа в исследование реакции Майяра был долгое время малоизвестен[6][7], однако в 1979 году статья Ходжа была признана[кем?] классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работах[источник не указан 831 день].

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 Вездесущая реакция Майара Архивная копия от 30 мая 2015 на Wayback Machine // Химия и жизнь № 2, 2012
  2. ↑ Grandhee, SK; Monnier, V. M. Mechanism of formation of the Maillard protein cross-link pentosidine. Glucose, fructose, and ascorbate as pentosidine precursors (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 1991. — 25 June (vol. 266, no. 18). — P. 11649—11653. — PMID 1904866. Архивировано 14 декабря 2008 года.
  3. ↑ Гликозилирование белков и ДНК и процессы старения. Дата обращения: 15 декабря 2018. Архивировано 15 декабря 2018 года.
  4. ↑ Advanced Glycation End Products (AGEs): A Complete Overview. healthline.com. Дата обращения: 14 декабря 2018. Архивировано 15 декабря 2018 года.
  5. doi:10.1021/jf60015a004
    .
  6. ↑ The Black male in white America. — Hauppauge, N.Y.: Nova Science Publishers, 2002. — P. ix, 227. — ISBN 9781590333709.
  7. ↑ Сергей Белков. Реакционные ароматизаторы. Дата обращения: 23 сентября 2017. Архивировано 19 сентября 2017 года.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Реакция_Майяра&oldid=137656802