Ацетилхолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Ацетилхолин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
N,N,N-​триметил-​2-​аминоэтанола ацетат
Сокращения ACh
Хим. формула СH3CO(O)CH2CH2N(СH3)3
Физические свойства
Молярная масса 146.21 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 51-84-3
PubChem
Рег. номер EINECS
200-128-9
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1001(i)
ChEBI 15355
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетилхолин (

. Играет важнейшую роль в таких процессах, как память и обучение.

Открытие

В 1921 году, изучая влияние блуждающего нерва на интенсивность сердечной деятельности, Отто Лёви произвёл следующий опыт: сердце лягушки с блуждающим нервом было отделено и помещено в сосуд с питательным раствором, не влияющим на частоту сердечных сокращений (в нём оно могло бы биться долгое время). Возбуждая нерв, Лёви добивался остановки сердца, после чего раствор из этого сосуда добавлял в другой сосуд, где сокращалось сердце такой же лягушки, но без нерва. Сердечная деятельность также ослабевала и прекращалась совсем. Таким образом Лёви пришёл к выводу, что при возбуждении нерва высвобождается некое вещество, которое попадая в раствор в конечном итоге и останавливало сердце. Этим веществом оказался ацетилхолин[1]. Лёви в 1936 году получил Нобелевскую премию по физиологии с формулировкой: «За открытия, связанные с химической передачей нервных импульсов»[2].

Свойства

Применяется в качестве

хлорида
или другой соли.

Химические

Ацетилхолин является ацетильным производным четвертичного аммониевого соединения — холина. Образуется в нервных клетках человека и животных из холина в результате ферментативной реакции[3], под действием холин-ацетилтрансферазы происходит перенос ацетильной группы (СН3СО-) от ацетил-КоА на молекулу субстрата холина, с образованием кофермента А и АЦХ по уравнению реакции:

ацетил-КоА + холин ацетилхолин + КoA-SH.

Наличие данного фермента в нервной клетке классифицирует такую клетку, как "холинергический" нейрон.

Это химически нестойкое

ацетилхолинэстеразы) легко разрушается с образованием холина и уксусной кислоты
.

Физические

Бесцветные кристаллы или белая кристаллическая масса. Расплывается на воздухе. Легко растворим в воде и спирте. При кипячении и длительном хранении растворы разлагаются.

Медицинские

Физиологическое холиномиметическое действие ацетилхолина обусловлено стимуляцией им терминальных мембран м- и н-холинорецепторов.

Периферическое мускариноподобное действие ацетилхолина проявляется в замедлении

слёзных желез, миоз. Миотический эффект связан с усилением сокращения круговой мышцы радужной оболочки, которая иннервируется постганглионарными холинергическими волокнами глазодвигательного нерва. Одновременно в результате сокращения ресничной мышцы и расслабления цинновой связки ресничного пояска наступает спазм аккомодации
.

Сужение зрачка, обусловленное действием ацетилхолина, сопровождается обычно понижением внутриглазного давления. Этот эффект частично объясняется тем, что при сужении зрачка и уплощении радужной оболочки расширяется

побочные явления. Следует также иметь в виду, что длительное (в течение ряда лет) применение миотических веществ может иногда привести к развитию стойкого (необратимого) миоза, образованию задних синехий и другим осложнениям, а длительное применение в качестве миотиков антихолинэстеразных препаратов может способствовать развитию катаракты
.

Ацетилхолину принадлежит также важная роль как медиатору

высшей нервной деятельности (оказывать галлюциногенный эффект и др.). Антихолинэстеразное действие ряда ядов основано именно на способности вызывать накопление ацетилхолина в синаптических щелях, перевозбуждение холинэргических систем и более или менее быструю смерть (хлорофос, карбофос, зарин, зоман)[4]
.

Применение

Общее применение

Для применения в медицинской практике и для экспериментальных

лат. Acetylcholini chloridum). Как лекарственное средство
ацетилхолин-хлорид широкого применения не имеет.

Лечение

При приёме внутрь ацетилхолин очень быстро

ахалазии пищевода
.

Форма применения

С 1980-х годов ацетилхолин как лекарство в практической медицине не используется (М. Д. Машковский, «Лекарственные средства», том 1), так как существует большое количество синтетических холиномиметиков с более продолжительным и более адресным действием. Его назначали под

.

Опасность применения при лечении

При применении ацетилхолина следует учитывать, что он вызывает сужение

сердечного ритма, профузный пот, миоз, усиление перистальтики кишечника и другие явления[5]. В этих случаях следует немедленно ввести в вену или под кожу 1 мл 0,1 % раствора атропина (при необходимости повторно) или другой холинолитический препарат
(см. Метацин).

Участие в процессах жизнедеятельности

Образующийся в организме (эндогенный) ацетилхолин играет важную роль в процессах жизнедеятельности: он принимает участие в передаче

Ацетилхолин вырабатывают нейроны базальных ядер, которые активируются во время концентрации внимания.[7][8]

Физиологические свойства

Ацетилхолин является химическим передатчиком (

нуклеопротеидом), локализованной на внешней стороне постсинаптической мембраны. При этом холинорецептор постганглионарных холинергических нервов (сердца, гладких мышц, желез) обозначают как м-холинорецепторы (мускариночувствительные), а расположенные в области ганглионарных синапсов и в соматических нервномышечных синапсах — как н-холинорецепторы (никотиночувствительные). Такое деление связано с особенностями реакций, возникающих при взаимодействии ацетилхолина с этими биохимическими системами: мускариноподобных в первом случае и никотиноподобных — во втором; м- и н-холинорецепторы находятся также в разных отделах ЦНС
.

По современным данным, мускариночувствительные рецепторы делят на М1-,

Пиренцепин
).

Ацетилхолин не оказывает строгого избирательного действия на разновидности холинорецепторов. В той или другой степени он действует на м- и н-холинорецепторы и на подгруппы м-холинорецепторов. Периферическое никотиноподобное действие ацетилхолина связано с его участием в передаче

нервного возбуждения
, в больших дозах может вызвать стойкую деполяризацию в области синапсов и блокировать передачу возбуждения.

Форма выпуска

Форма выпуска: в ампулах ёмкостью 5 мл, содержащих 0,1 и 0,2 г сухого вещества. Препарат растворяют ex temporo в 2—5 мл стерильной воды для инъекций.

Хранение

Хранение: список Б. В запаянных ампулах.

См. также

Литература

  • Лукомская H. Я., Михельсон М. Я.;
    Советская энциклопедия
    , 1975. — Т. 2 : Антибиотики — Беккерель. — С. 406. — 608 с. : ил.

Ссылки

Примечания

  1. От молекул до человека = Molecules to man / пер. с англ. К. С. Бурдина, и И. М. Пархоменко под ред. проф. Н. П. Наумова. — Москва: Просвещение, 1973. — С. 326. — 480 с. — 48 000 экз.
  2. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1936 (англ.). NobelPrize.org. Дата обращения: 22 декабря 2020. Архивировано 23 мая 2020 года.
  3. Ацетилхолин: общие сведения. База знаний по биологии человека. Дата обращения: 8 июня 2018. Архивировано 12 июня 2018 года.
  4. Бурназян, "Токсикология для студентов медвузов", Харкевич Д. И., "Фармакология для студентов лечебного факультета"
  5. Ацетилхолин (Acetylcholinum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула. www.rlsnet.ru. Дата обращения: 18 января 2019. Архивировано 19 января 2019 года.
  6. Rockland, K. S. Brain. In A. E. Kazdin (Ed.), Encyclopedia of psychology (Vol. 1, pp. 447—455). Washington, DC: American Psychological Association.
  7. How attention helps you remember Anne Trafton, MIT News Office September 27, 2012. Дата обращения: 17 октября 2016. Архивировано 18 октября 2016 года.
  8. памяти связали со вспомогательными клетками мозга. Дата обращения: 17 октября 2016. Архивировано 19 октября 2016 года.
  9. Советская энциклопедия
    , 1986. — Т. 27 : Хлоракон — Экономика здравоохранения. — С. 74—76. — 576 с. : ил.