Галогенирование

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Фтор
Хлор
Бром
Иод

Галогенирование (галоидирование) — процесс введения

присоединения
.

Заместительное галогенирование

Инициация заместительного галогенирования при работе с

свободнорадикальному цепному механизму[1]
:

Данная схема реакции применима также и к жирноароматическим соединениям, однако в присутствии

кислот Льюиса галогенирование их углеводородных цепей протекает по электрофильному механизму[1]
:

По механизму электрофильного замещения также протекает реакция галогенирования в ядра

Ag в среде сильной протонной кислоты — реакция Биркенбаха-Губо-Уотерса[1]
.

Галоидирование алифатических

красного фосфора [источник не указан 2725 дней] или соответствующих хлорида или бромида фосфора(III)реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского[англ.] — замещение идет через присоединение галогена к енольной форме[1][2]
:

Галогенирование

реакция Воля-Циглера[1][3]
.

Присоединительное галогенирование

К аренам галогены присоединяются, как правило, по радикальному механизму под действием света или температуры[1]:

По кратной связи галогены присоединяются и по электрофильному, и по радикальному механизму, однако в случае электрофильного присоединения может наблюдаться несоблюдение правила Марковникова, так как образуется промежуточный мостиковый катион. Способность образовывать такие катионы возрастает в ряду F → Cl → Br → I[1].

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 488—490. — 623 с.
  2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. — Т. 3. — С. 186—188. — 544 с. — ISBN 5-94774-112-1.
  3. М.
    : «Бином. Лаборатория знаний», 2006. — С. 89. — 456 с.