Пропанол-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Пропанол-​1
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
пропан-​1-​ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формула C3H7OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,0952 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость
2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации 10,15 эВ[1] и 10,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −127 °C
 • кипения 97,4 °C
 • вспышки 22 °C
Пределы взрываемости
2,2 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -302 кДж/моль
 • плавления 89,43 кДж/моль
 • 
кипения
749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3850
Структура
Дипольный момент 1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS 71-23-8
PubChem
Рег. номер EINECS
200-746-9
SMILES
 
InChI
RTECS UH8225000
ChEBI 28831
Номер ООН 1274
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1870 мг/кг
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л,

изопропиловый спирт
(пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с

органических растворителях
.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в

1-хлорпропан[4]
.

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола
Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата[5]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола
Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление

хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту
.

Окисление 1-пропанола
Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с

этиловым спиртом
и намного менее интенсивно, чем с водой.

Получение

Метод получения в промышленности —

гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя
:

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для

, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает

метилового спирта
, ЛД50 составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая)[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[10] и даже 25000 мг/м3; в работе[11] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[12].

Литература

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  4. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  5. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  6. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  7. Bioalcohols. Biofuel.org.uk. Дата обращения: 16 апреля 2014. Архивировано 16 апреля 2014 года.
  8. (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  9. .
  10. .
  11. 30 октября 2015 года.
  12. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC. Дата обращения: 31 июля 2012. Архивировано из оригинала 7 августа 2012 года.