Сульфоны
Сульфоны — органические соединения, производные
арил- винил
-радикалы.
Номенклатура
- Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO2, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН3(С6Н5)SО2 — метилфенилсульфон.
- Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).
Физические свойства
Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.
| Соединение | Молекулярная масса |
Температура плавления, °С |
Температура кипения, °С |
|---|---|---|---|
| Диметилсульфон (СН3)2SО2 |
94,16 | 109 | 238 |
| Метилфенилсульфон СН3(С6Н5)SО2 |
156,21 | 88 | |
| Дифенилсульфон (С6Н5)2SО2 |
218,272 | 128,5 | 378 |
| Метилтрифторметилсульфон СН3(СF3)SО2 |
148,12 | 14 | 129 |
Химические свойства
- Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.
- К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды.
- Элиминируют SO2 под действием ультрафиолетаи восстановителей:
![{\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ RH+R'H}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c7be8ef2ad0416ba21354ee0cd51c2b549ddd79c)
- или
![{\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ R{\text{-}}R'}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/921d62683693bf73c492d525a58c2e2e8eeec354)
Получение
- Окисление сульфидов или сульфоксидов:
![{\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}S{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xleftarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO{\text{-}}R'}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a684a94df73ef03421557c670a20ef798e640742)
- Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:
Распространённость в природе
- Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.
Применение
- На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс.
- Сульфолан и сульфолен — растворители.
- В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры.
- Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. и др. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с.
