Терпеноиды

Терпеноиды — кислородосодержащие органические соединения (как правило, природного происхождения), углеродный скелет которых образован из изопреновых звеньев. Терпеноиды являются производными терпенов, в некоторых случаях их углеродный скелет может образовываться из полиизопреновых структур путём перемещения или потери углеродного фрагмента, обычно метильной группы^[1].

Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной лабильностью, склонностью к изомеризации, циклизации и полимеризации.

Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т. п. Из-за лёгкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский учёный Е. Вагнер

назвал их «химическими хамелеонами».

Биологическая роль

Терпеноиды являются активными участниками

желчных кислот

.

Растительные терпеноиды имеют широкий спектр биологического действия для человека и поэтому представляют интерес для поиска новых лекарственных препаратов.

Представители и их значение

Ментол

Ментол (от

антисептик. Широко используется в пищевкусовой промышленности и в медицине. В частности, является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства Валидол

.

Карвон

Карвон (п-мента-6,8(9)-диен-2-он) — природное вещество из семейства терпеноидов.

двойной связи с галогенами и галогеноводородами. Реакция с сероводородом ведёт к кристаллическому продукту, а с сульфитом и гидросульфитом натрия

— к водорастворимому продукту — эти реакции могут быть использованы для выделения карвона из смеси эфирных масел.

Карвон существует в двух

ароматизатора. R(-)-также используется в освежителях воздуха. Эфирные масла, содержащие карвон, применяются в ароматерапии

.

Борнеол

Борнеол (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2). Бесцветные

спиртах. При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры

. Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление. Основной полупродукт получения камфоры. Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Примечания

↑ terpenoids // IUPAC Gold Book (неопр.). Дата обращения: 17 августа 2012. Архивировано 20 октября 2012 года.

Литература

Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.

См. также

Терпены

[1] terpenoids // IUPAC Gold Book (неопр.). Дата обращения: 17 августа 2012. Архивировано 20 октября 2012 года.

[1]