Терпены

Терпе́ны — класс

Классификация

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

• Гемитерпены — C₅H₈,
• Монотерпены (терпены)
   — C₁₀H₁₆,
• Сесквитерпены (полуторатерпены)
   — C₁₅H₂₄,
• Дитерпены — C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂,

Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и

• Тритерпены
   — C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃,
• Тетратерпены — C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄,
• Политерпены — (C₅H₈)_n, где n > 8.

Примеры монотерпенов: как углеводороды мирцен и оцимен, а уже как их производные альдегиды и кетоны встречаются в составе многих эфирных масел. Это — цитронеллол, цитраль, лимонен, α-пинен, ментол, миртенол, борнеол, камфора, вербенон и пиперитон. Сесквитерпены есть в сандаловом дереве (β-санталин), в эвкалиптовом масле — кадинол и эвдесмол. Дитерпены встречаются довольно редко, известны α-камфорен, фитол (входит в состав хлорофилла), абиетиновая кислота.

Монотерпен мирцен	Сесквитерпен кадинен	Дитерпен абиетиновая кислота	Тритерпен лупеол

Значение и применение

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпенами.

Пример политерпена —

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

• альфа-пинен — основной компонент скипидара (соснового масла);
• бета-пинен и дельта-3-карен — содержатся в некоторых видах эфирных масел, во многих маслах являются минорными компонентами;
• лимонен — компонент цитрусовых эфирных масел.

Терпены обычно рассматриваются как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Примеры

Пинен

Пинен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 3

Карены — бициклические терпены (монотерпены). Известны 4

Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде. 2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирных масел. Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла. При действии TiO₂, CH₃COOH и H₂SO₄ 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов. 3-карен содержится в

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1,

Каротин (от

• α-каротин β,ε-каротин;
• β-каротин β,β-каротин;
• γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизованным концом, что обозначается буквой
  пси
  ) — β,ψ-каротин;
• δ-каротин (с одним ε-кольцом и одним нециклизованным концом) — ε,ψ-каротин;
• ε-каротин ε,ε-каротин

Свойства

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и малорастворимые в воде.

Терпены — лабильные вещества, склонны к

Примечания

Литература

• Актуальность на конец XIX - начало XX века:. Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Пигулевский Г. В. Химия терпенов / Проф. Г. В. Пигулевский; Ленингр. гос. ордена Ленина ун-т им. А. А. Жданова. — Л.: Изд-во ЛГУ, 1949. — 288 с.

Ссылки

• https://web.archive.org/web/20080916022113/http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf
• Institute of Chemistry — terpenes
• Структура альфа- и бетапинена.