Туйон
Туйон
| |||
---|---|---|---|
Изомеры | |||
| |||
Общие
| |||
Хим. формула | C₁₀H₁₆O | ||
Физические свойства
| |||
Молярная масса | 152,23 г/моль | ||
Термические свойства
| |||
Т. кип. | 200,5 ℃ | ||
Классификация
| |||
Номер CAS | 1125-12-8 | ||
PubChem | 11027 | ||
ChemSpider | 10561 | ||
Номер EINECS | 214-405-7 | ||
ChEBI | 50040 | ||
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
| |||
InChI | |||
InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
| |||
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Туйон или монотерпин (название по номенклатуре ИЮПАК: 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O.
Является токсичным для человека[1].
Физико-химические свойства
Этот кетон, относящийся к классу производных терпенов, может находиться в двух стереоизомерных формах — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.
Туйон в природе и его физиологическое действие
Природные источники
Туйон был найден в некоторых растениях, таких как
Туйон и свойства абсента
Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов абсента наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается[кем?] как нежелательное явление.
Токсикология туйона
Повышенную токсичность ряда эфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и ароматерапии.
Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным
Исследования влияния одного из
Законодательное регулирование в продуктах
Европейский союз
Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:[5]
- 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных из шалфея и неалкогольных напитках.
- 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 % этанола (ABV).
- 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
- 25 мг/кг в продуктах, содержащих шалфей.
- 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, как биттеры.
Таможенный союз ЕАЭС[6]
- В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
- В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
- В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).
США
Блюда и напитки, содержащие различные сорта
Канада
В Канаде законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. В Британской Колумбии нет ограничений на содержание туйона; в Альберте, Онтарио и Новой Шотландии допускается содержание 10 мг/кг; в Квебеке — 15 мг/кг; в Манитобе — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.
Примечания
- ↑ 1 2 3 alpha-Thujone (the active component of absinthe): gamma -Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification — Höld et al. 97 (8): 3826 — Proceedings of the National Academy of Sciences Архивная копия от 23 марта 2008 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses., Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007. (англ.)
- ↑ Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors Olsen, Richard (2000). Retrieved Apr. 12, 2008. Архивная копия от 27 июня 2008 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact Архивная копия от 23 сентября 2008 на Wayback Machine, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006. (англ.)
- ↑ Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Архивная копия от 25 января 2011 на Wayback Machine Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006. (англ.)
- ↑ Приложение 20 Архивная копия от 12 августа 2015 на Wayback Machine к техническому регламенту Таможенного союза «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» (ТР ТС 029/2012)
- ↑ Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Архивировано 21 сентября 2008 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
- ↑ Substances generally recognized as safe. Архивировано 30 ноября 2005 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
См. также
Ссылки
- Thujone.Info (англ.) — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
- The Shaky History of Thujone (англ.) — Wormwood Society article on thujone and its history.