MDEA

MDEA
MDEA
Общие
Систематическое; наименование	3,4-метиленэдиокси-N-этиламфетамин
Традиционные названия	MDEA
Хим. формула	C12H17NO2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	207,269 г/моль
Плотность	1,041 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения	247,3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	82801-81-8
PubChem	105039
Рег. номер EINECS	804-304-1
SMILES	CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1
InChI	InChI=1S/C12H17NO2/c1-3-13-9(2)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9,13H,3,6,8H2,1-2H3 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	132234
ChemSpider	94775
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

MDEA (MDE, 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) — химическое соединение из группы

экстази содержат MDEA вместо или вдобавок к MDMA^[1]

.

История и легальный статус

Производство, хранение, транспортировка и распространение MDEA без лицензии криминализованы и запрещены большинством стран мира, он находится в списках наиболее жёстко контролируемых веществ

MDP2P — и также не требуют сложного или дорогого оборудования, что затрудняет борьбу с его производством, сосредоточенным к 2004 году в основном в Бельгии и Нидерландах^[1]

^:92.

Механизм действия

Механизм действия MDEA схож с механизмом действия MDMA и заключается в выделении большого количества

нейротрансмиттера серотонина, который участвует в регулировании настроения и ощущений удовольствия — в этом отношении он настолько же силён, как и MDMA, но проявляет большую селективность действия, высвобождение других нейтротрансмиттеров от него меньше, чем от других родственных ему фенилэтиламинов^[1]^:95. Также MDEA слабее подавляет триптофангидроксилазу, чем MDA или MDMA, а фиксируемые после его употребления в мозгу падения уровней серотонина и его метаболита гидроксииндолуксусной кислоты меньше^[1]^:96. Таким образом, предположительно, MDEA менее нейротоксичен^[1]

^:96.

Формы рекреационного употребления и фармакокинетика

Ева чаще всего встречается в разноцветной таблетированной форме, аналогично экстази, и также маркируется штампами производителя [1]^:92. Наполнителями выступают сорбит, целлюлоза или глюкоза, а вместо чистого MDEA в Еве часто встречаются его смеси с MDA, MDMA и MBDB^[1]^:92. Дозы MDEA в таблетках варьируются от нуля до 175 мг (2004)^[1]^:92—93. Также MDEA иногда встречается в таблетках экстази вместе с или вместо MDMA^[1]^:92.

Типичный способ употребления MDEA — оральный, реже интраназальный или ректальный

энантиомер имеет период полувыведения около 7,5 часов, а S(+) — около 4^[1]

^:100.

Основной путь метаболизма MDEA —

ферментов CYP2D6^[англ.] (только деалкилирование) и CYP3A4 (оба пути)^[1]^:99. Их генетические вариации, ингибирующее влияние на них MDEA и известные влияния на них различных веществ могут объяснять нелинейную фармакокинетику концентраций MDEA и его основного метаболита HME в плазме крови^[1]^:100—101. Дальнейшие продукты метаболизма выводятся с мочой^[1]

^:99.

Анализ

Для качественного анализа на MDEA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы на амфетамины^[1]^:101. Для точного определения вещества золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией^[1]^:101.

Эффекты при употреблении

Психологические эффекты всех MDMA-подобных эмпатогенов очень схожи, в лабораторных животных, натренированных на различение веществ, они все взаимозаменяемы^[1]^:102. Отзывы пользователей дают более низкие психотропные свойства MDEA, более короткое действие и более сильное подавление им аппетита, по сравнению с MDMA^[1]^:102. Различают три фазы действия MDEA: короткая изначальная экстатическая волна (сленговое англ. coming on), фаза плато (сленговое англ. plateau phase) и фаза спадания эффектов (сленговое англ. coming down)^[1]^:102.

Наступление эффектов вещества в лабораторных исследованиях характеризуется позывами к рвоте, затуманиванием зрения и углублением дыхания, иногда сопровождающегося тревожностью, затем большинство испытуемых рапортуют о сильном психологическом расслаблении, приятном ощущении умиротворения и потере чувств тревоги, в противоположность объективно наблюдаемым, но не замечаемым испытуемыми эффектам увеличения двигательной активности и кровяного давления,

энтактогенные ощущения^[1]

^:103.

Стимулирующий эффект MDEA настолько силён, что принявшие его и лёгшие спать испытуемые все просыпаются через час-два [1]^:103. Поднятие кровяного давления и частоты сердцебиения после приёма MDEA подтверждается в двойных слепых плацебо-контролируемых экспериментах, вместе с эффектами подъёма в крови уровней кортизола и пролактина и падением уровня гормона роста^[1]^:104. Приём MDEA вызывает также увеличение температуры тела^[1]^:104. S(+)-энантиомер оказывает существенно более сильный эффект на улучшение самочувствия и ухудшение когнитивных способностей, а R(-) — на соматические проявления действия MDEA и увеличение скорости реакции^[1]^:104.

Эти эффекты на фазе плато — приятное повышение настроения и энергичности — дают синергетическое действие с электронной музыкой, танцами и толпами на рейвах и в клубах, где MDEA в основном и потребляется^[1]^:102. Они вызываются, по-видимому, серотониновым выбросом и возбуждением симпатической нервной системы^[1]^:102. В более чем половине случаев возникают также побочные эффекты: тахикардия, тризм, бруксизм и ксеростомия^[1]^:102. Фаза спадания характеризуется возвращением к исходному состоянию, часто с относительно отрицательными эмоциями^[1]^:102.

Возможные постэффекты тянутся от одного до пяти дней и включают в себя боль и напряжение в мышцах, головные боли, ухудшение настроения, ощущения беспокойства,

когнитивные нарушения, утомляемость^[1]^:102. Эффекты хронического использования MDEA на людях не исследовались, но, вероятно, повторяют подобные от экстази^[1]

^:105.

Медицинские осложнения при употреблении

Возможные психологические осложнения от приёма MDEA включают в себя психотические эпизоды, дисфорию, тревожность и панические атаки^[1]^:104. Действие MDEA также приводит к ухудшению качества оценки рисков и увеличению частоты разнообразных несчастных случаев^[1]^:105. Медицинские осложнения сходны с таковыми от MDMA и включают серотониновый синдром, гипертермию, гипонатриемию и их осложнения^[1]^:105. Зафиксированы случаи остановки дыхания, инсультов и токсических гепатитов после приёма MDEA^[1]^:105. Большинство смертей под действием MDEA сопровождались приёмом других наркотиков, однако в случаях моноинтоксикации концентрации вещества в крови лежали в пределах от 12 до более чем 20 мг/л^[1]^:105.

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ ¹² ¹³ ¹⁴ ¹⁵ ¹⁶ ¹⁷ ¹⁸ ¹⁹ ²⁰ ²¹ ²² ²³ ²⁴ ²⁵ ²⁶ ²⁷ ²⁸ ²⁹ ³⁰ ³¹ ³² ³³ ³⁴ ³⁵ ³⁶ ³⁷ ³⁸ ³⁹ ⁴⁰ ⁴¹ ⁴² ⁴³ ⁴⁴ ⁴⁵ ⁴⁶ Freudenmann R. W., Spitzer M. The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA) (англ.) // CNS drug reviews. — 2004. — Vol. 10, no. 2. — P. 89—116. — PMID 15179441.
↑ [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal106.shtml MDEA в книге PiHKAL (англ.)] (неопр.). Дата обращения: 15 августа 2007. Архивировано 5 августа 2007 года.

[MDEA-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ⁹ ¹⁰ ¹¹ ¹² ¹³ ¹⁴ ¹⁵ ¹⁶ ¹⁷ ¹⁸ ¹⁹ ²⁰ ²¹ ²² ²³ ²⁴ ²⁵ ²⁶ ²⁷ ²⁸ ²⁹ ³⁰ ³¹ ³² ³³ ³⁴ ³⁵ ³⁶ ³⁷ ³⁸ ³⁹ ⁴⁰ ⁴¹ ⁴² ⁴³ ⁴⁴ ⁴⁵ ⁴⁶ Freudenmann R. W., Spitzer M. The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA) (англ.) // CNS drug reviews. — 2004. — Vol. 10, no. 2. — P. 89—116. — PMID 15179441.

[2] [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal106.shtml MDEA в книге PiHKAL (англ.)] (неопр.). Дата обращения: 15 августа 2007. Архивировано 5 августа 2007 года.

[1]

Амфетамины
Природные	Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон
Простые	Амфетамин (D-амфетамин L-амфетамин) Метамфетамин Меткатинон
3,4-метилендиоксиметамфетамины	MDA MDMA MDEA MDOH Метилон BDB MBDB Бутилон MMDA
4-замещённые амфетамины	PMA PMMA Мефедрон Метедрон 4-MTA PCA 4-Фторамфетамин Флефедрон
4-замещённые 2,5-диметоксиамфетамины	DOM DOET DOB DOI DOC
2-амино-5-арилоксазолины	Аминорекс 4-Метиламинорекс Пемолин
Прочие	3,4-DMA 3,4,5-TMA Аддералл Фенфлурамин Фентермин Мефенорекс Метилфенидат Фендиметразин Транилципромин Селегилин Сибутрамин 2-Фторамфетамин Бупропион Лиздексамфетамин Дезоксипипрадрол