Бензоат натрия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Бензоат натрия
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Натрия бензоат
Традиционные названия E211, бензойнокислый натрий
Хим. формула C6H5COONa
Физические свойства
Молярная масса 144,11 г/моль
Плотность 1,44 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления > 300°C
Пределы взрываемости
30 грамм на кубический метр
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 62.69 г/100 мл (0 °C)
62.78 г/100 мл (15 °C)
62.87 г/100 мл (30 °C)
71.11 г/100 мл (100 °C)
 • в ацетоне 0.0000514 г/100 мл (25°C)
 • в метаноле 8.22 г/100 мл (15°C)
7.55 г/100 мл (66.2°C)
 • в этаноле 2.3 г/100 мл (25°C)
8.3 г/100 мл (78°C)
 • в пиридине 3.1 г/100 мл (25°C)
Классификация
Рег. номер CAS 532-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS
208-534-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E211
RTECS DH6650000
ChEBI 113455
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензоа́т на́трия — натриевая

бензальдегида
. Химическая формула — .

История

Бензоат натрия открыл Х. Флек (англ. Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США это вещество было разрешёно к употреблению[куда?].

Физические свойства

Бензоат натрия при комнатной температуре находится в твёрдой фазе, представляет собой кристаллы или порошок с плотностью твёрдого вещества 1,3 г/см3. Он плавится при 122°C и кипит при 249°C[2].

Бензоат натрия растворяется в воде, растворимость равна 0,29 г в 100 мл при 20°C. Давление паров при 25°C равно 0,1 Па, относительная плотность паров — 4,2 (для сравнения, у воздуха — единица). Относительная плотность смеси паров бензоата натрия с воздухом — единица[2].

Температура вспышки бензоата натрия равна 121°C, температура самовоспламенения — 570°C[2].

Производство

Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[3].

Нахождение в природе

Бензойная кислота является промежуточным участником цепочек разных биохимических превращений во многих растениях. Высокие концентрации бензоатов обнаружены в некоторых ягодах. Кроме того, бензойная кислота и бензоаты обнаружены у животных, в том числе в молоке млекопитающих[4].

Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[5]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[6]. Например, плоды растений из рода Вакциниум содержат бензоаты в концентрациях 300–1300 мг на килограмм[7].

Консервирующее действие

Оказывает сильное угнетающее действие на

ферментов, расщепляющих жиры и крахмал.[источник не указан 103 дня
]

Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН[англ.] падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[8], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.[источник не указан 103 дня]

Применение

В качестве консерванта

Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно

лекарствах и косметике[9]. В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием. Бензойная кислота, как правило, не используется непосредственно из-за её плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу[10]. Бензоат натрия также разрешён в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами[11]. Бензоат натрия был заменён сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединённом Королевстве[12]. Разрешён в России[13] и странах Европы[14]
.

Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов XIX века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году закона о чистых продуктах питания и лекарствах[англ.], ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.[источник не указан 103 дня]

В фармацевтике

Кофеин-бензоат натрия.

Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[15][16]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[17][18][19].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.[источник не указан 103 дня]

Бензоат натрия, наряду с

гипераммонемии[20][21]
.

Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[22][23], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[англ.][24].

В технике

Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[25]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.[источник не указан 103 дня]

Содержание в пищевых продуктах

Безопасность

Бензоат натрия считается «

противомикробного средства, ароматизатора и пищевой добавки в продуктах питания с максимальным уровнем использованием в 0,1 %[26]
.

Согласно документу CICAD26 2000 года

.

Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) в 2011 году признало бензоат натрия как безопасную кормовую добавку для животных[30], а в 2016 году как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[31].

В 1996 году

допустимое суточное потребление (ДСП) для бензоата натрия в количестве 5 мг/кг массы тела[32]. В 2021 году, проведя переоценку безопасности, JECFA изменил это количество, повысив значение до 20 мг/кг массы тела[32]
.

Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт — бензоил-КоА[33], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[34].

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[35].

Потенциальное мутагенное действие

В 1999 году профессор молекулярной биологии и биотехнологии в

doi:10.1016/S0891-5849(99)00147-1.». В статье он показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. В статье Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством любых консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Помимо бензойной кислоты Пайпер изучал другие слабые органические кислоты, используемые в качестве консервантов: сорбиновую, пропионовую, которые по его данным имеют аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловую кислоту, чьё воздействие на клетки по его данным оказалось менее выраженным.[источник не указан 103 дня
]

Позже, в 2007 году Пайпер в интервью газете

.

На 2009 год доказанный потенциальный вред бензоата натрия в пищевых продуктах ограничивается его взаимодействием с аскорбиновой кислотой с выделением бензола. Однако этот эффект становится заметным при высоких концентрациях перечисленных веществ. То же замечание о высоких концентрациях бензоата натрия относится и к вероятности нанести вред митохондриям. При соблюдении нормативов на его предельное содержание в пищевых продуктах бензоат натрия безопасен, как и множество других веществ. В частности, в пищевых продуктах, выпускаемых пищевой промышленностью, концентрация бензоата натрия мала и потенциальные негативные эффекты не проявляются[37].

Канцерогенность

В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году FDA проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды[англ.][38]. В 2007 году, FDA опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[39]. На сегодняшний день нет доказательств, что бензоат натрия в сочетании с аскорбиновой кислотой представляет канцерогенную опасность для здоровья человека при законных уровнях использования[40].

Гиперактивность

Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные пищевые красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[41][42][43]. FSA пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».[источник не указан 103 дня]

В 2008 году EFSA признало исследование FSA как «неубедительное»[44][нет в источнике]. В 2013 году было проведено двойное слепое плацебо-контролируемое рандомизированное исследование, показавшее отрицательную связь между бензоатом натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения гиперактивного поведения у детей[45]. В 2016 году научный комитет EFSA вновь объявил вещество безопасным для использования[31].

См. также

Примечания

  1. H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure. — 1875.
  2. 1 2 3 WHO, 2000, App. 4. Internatoinal chemical safety card.
  3. BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE. inchem.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  4. WHO, 2000, 4.1. Natural sources of benzoic acid, p. 7.
  5. .
  6. Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University. www.purdue.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 23 декабря 2021 года.
  7. WHO, 2000, 6.1. Environmental levels, p. 11.
  8. 5 ноября 2021 года.
  9. PubChem. Sodium benzoate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 17 декабря 2021 года.
  10. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  11. .
  12. 25 декабря 2021 года.
  13. ГОСТ 32777-2014 Добавки пищевые. Натрия бензоат Е211. Технические условия (с Поправкой) от 09 июля 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  14. Sodium Benzoate and Benzoic Acid // Antimicrobials in Food. — CRC Press, 2005-04-28. — С. 25–62.
  15. 25 декабря 2021 года.
  16. 9 сентября 2019 года.
  17. .
  18. Institute of Living. Digest of Neurology and Psychiatry. — Institute of Living., 1959. — 500 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  19. University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Staff Publications. — The Institute, 1958. — 760 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  20. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. — Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Архивировано 23 октября 2020 года.
  21. Rush Content Hub | Rush System. www.rush.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  22. .
  23. Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route) - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  24. sodium caffeine benzoate (CHEBI:32140). www.ebi.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  25. Натрия бензоат (E211). «ХИМПЭК» - Крупный поставщик химического сырья и реагентов для всех отраслей промышленности и агропромышленного комплекса. www.chempack.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  26. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. FDA. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  27. 23 декабря 2021 года.
  28. Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemical Substances | Physical Sciences. Scribd. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  29. WHO, 2000.
  30. .
  31. .
  32. 1 2 World Health Organization. 92nd JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (англ.) // Food and Agriculture Organization of the United Nations. — 2021. Архивировано 5 марта 2021 года.
  33. BRENDA - Information on EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  34. BRENDA - Information on EC 2.3.1.13 - glycine N-acyltransferase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  35. .
  36. 1 2 : Hickman, M. Caution: Some soft drinks may seriously harm your health : [англ.] : [арх. 26 мая 2009] // The Independent. — 2007. — 27 May.
  37. Газировка разрушает ДНК : [арх. 8 августа 2020] // Общество Биотехнологов России им. Ю.А. Овчинникова. — 2009. — 9 сентября.
  38. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  39. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.) // FDA. — 2020-03-30. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  40. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  41. UK Food Law News (07-54). www.reading.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 6 сентября 2016 года.
  42. Food colours and hyperactivity (англ.). nhs.uk (18 октября 2017). Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  43. Food Colouring Confirmed Bad for Children - Food Standards Agency Refuses to Act. www.i-sis.org.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  44. Food colours (англ.). European Food Safety Authority. Дата обращения: 14 августа 2022. Архивировано 31 июля 2022 года.
  45. .

Литература