Бензоат натрия
Бензоат натрия | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Натрия бензоат | ||
Традиционные названия | E211, бензойнокислый натрий | ||
Хим. формула | C6H5COONa | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 144,11 г/моль | ||
Плотность | 1,44 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | > 300°C | ||
Пределы взрываемости |
30 грамм на кубический метр | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде |
62.69 г/100 мл (0 °C) 62.78 г/100 мл (15 °C) 62.87 г/100 мл (30 °C) 71.11 г/100 мл (100 °C) |
||
• в ацетоне | 0.0000514 г/100 мл (25°C) | ||
• в метаноле |
8.22 г/100 мл (15°C) 7.55 г/100 мл (66.2°C) |
||
• в этаноле |
2.3 г/100 мл (25°C) 8.3 г/100 мл (78°C) |
||
• в пиридине | 3.1 г/100 мл (25°C) | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 532-32-1 | ||
PubChem | 517055 | ||
Рег. номер EINECS |
208-534-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E211 | ||
RTECS | DH6650000 | ||
ChEBI | 113455 | ||
ChemSpider | 10305 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Бензоа́т на́трия — натриевая
История
Бензоат натрия открыл Х. Флек (англ. Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США это вещество было разрешёно к употреблению[куда?].
Физические свойства
Бензоат натрия при комнатной температуре находится в твёрдой фазе, представляет собой кристаллы или порошок с плотностью твёрдого вещества 1,3 г/см3. Он плавится при 122°C и кипит при 249°C[2].
Бензоат натрия растворяется в воде, растворимость равна 0,29 г в 100 мл при 20°C. Давление паров при 25°C равно 0,1 Па, относительная плотность паров — 4,2 (для сравнения, у воздуха — единица). Относительная плотность смеси паров бензоата натрия с воздухом — единица[2].
Температура вспышки бензоата натрия равна 121°C, температура самовоспламенения — 570°C[2].
Производство
Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[3].
Нахождение в природе
Бензойная кислота является промежуточным участником цепочек разных биохимических превращений во многих растениях. Высокие концентрации бензоатов обнаружены в некоторых ягодах. Кроме того, бензойная кислота и бензоаты обнаружены у животных, в том числе в молоке млекопитающих[4].
Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[5]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[6]. Например, плоды растений из рода Вакциниум содержат бензоаты в концентрациях 300–1300 мг на килограмм[7].
Консервирующее действие
Оказывает сильное угнетающее действие на
]Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН[англ.] падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[8], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.[источник не указан 103 дня]
Применение
В качестве консерванта
Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно
Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов XIX века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году закона о чистых продуктах питания и лекарствах[англ.], ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.[источник не указан 103 дня]
В фармацевтике
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD-%D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%B0%D1%82_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F.jpg/220px-%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD-%D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%B0%D1%82_%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D1%8F.jpg)
Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[15][16]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[17][18][19].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.[источник не указан 103 дня]
Бензоат натрия, наряду с
.Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[22][23], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[англ.][24].
В технике
Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[25]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.[источник не указан 103 дня]
Содержание в пищевых продуктах
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
- мясопродукты — 1000—4000 мг/кг;
- повидло, меланж, кондитерские изделия — 700 мг/кг;
- плодово-ягодные полуфабрикаты и маргарин — 1000 мг/кг;
- рыбная икра и рыбные консервы— 1000—2000 мг/кг;
- килька — 2600 мг/кг;
- безалкогольные напитки — 150 мг/л;
- алкогольные напитки с уровнем алкоголя менее 15 % — 200 мг/л;
- джемы с малым содержанием сахара, желе, мармелады, фруктовые пасты — 500 мг/кг;
- безалкогольное пиво — 300 мг/л.
Безопасность
Бензоат натрия считается «
Согласно документу CICAD26 2000 года
.Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) в 2011 году признало бензоат натрия как безопасную кормовую добавку для животных[30], а в 2016 году как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[31].
В 1996 году
Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт — бензоил-КоА[33], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[34].
Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[35].
Потенциальное мутагенное действие
В 1999 году профессор молекулярной биологии и биотехнологии в
Позже, в 2007 году Пайпер в интервью газете
На 2009 год доказанный потенциальный вред бензоата натрия в пищевых продуктах ограничивается его взаимодействием с аскорбиновой кислотой с выделением бензола. Однако этот эффект становится заметным при высоких концентрациях перечисленных веществ. То же замечание о высоких концентрациях бензоата натрия относится и к вероятности нанести вред митохондриям. При соблюдении нормативов на его предельное содержание в пищевых продуктах бензоат натрия безопасен, как и множество других веществ. В частности, в пищевых продуктах, выпускаемых пищевой промышленностью, концентрация бензоата натрия мала и потенциальные негативные эффекты не проявляются[37].
Канцерогенность
В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году FDA проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды[англ.][38]. В 2007 году, FDA опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[39]. На сегодняшний день нет доказательств, что бензоат натрия в сочетании с аскорбиновой кислотой представляет канцерогенную опасность для здоровья человека при законных уровнях использования[40].
Гиперактивность
Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные пищевые красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[41][42][43]. FSA пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».[источник не указан 103 дня]
В 2008 году EFSA признало исследование FSA как «неубедительное»[44][нет в источнике]. В 2013 году было проведено двойное слепое плацебо-контролируемое рандомизированное исследование, показавшее отрицательную связь между бензоатом натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения гиперактивного поведения у детей[45]. В 2016 году научный комитет EFSA вновь объявил вещество безопасным для использования[31].
См. также
- Пищевые добавки
- Е200-Е299: Группа консервантов
Примечания
- ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure. — 1875.
- ↑ 1 2 3 WHO, 2000, App. 4. Internatoinal chemical safety card.
- ↑ BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE . inchem.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ WHO, 2000, 4.1. Natural sources of benzoic acid, p. 7.
- .
- ↑ Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University . www.purdue.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 23 декабря 2021 года.
- ↑ WHO, 2000, 6.1. Environmental levels, p. 11.
- 5 ноября 2021 года.
- ↑ PubChem. Sodium benzoate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 17 декабря 2021 года.
- ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21 . www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- .
- 25 декабря 2021 года.
- ↑ ГОСТ 32777-2014 Добавки пищевые. Натрия бензоат Е211. Технические условия (с Поправкой) от 09 июля 2014 - docs.cntd.ru . docs.cntd.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Sodium Benzoate and Benzoic Acid // Antimicrobials in Food. — CRC Press, 2005-04-28. — С. 25–62.
- 25 декабря 2021 года.
- 9 сентября 2019 года.
- .
- ↑ Institute of Living. Digest of Neurology and Psychiatry. — Institute of Living., 1959. — 500 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Staff Publications. — The Institute, 1958. — 760 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. — Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Архивировано 23 октября 2020 года.
- ↑ Rush Content Hub | Rush System . www.rush.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- .
- ↑ Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route) - Mayo Clinic . www.mayoclinic.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ sodium caffeine benzoate (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Натрия бензоат (E211). «ХИМПЭК» - Крупный поставщик химического сырья и реагентов для всех отраслей промышленности и агропромышленного комплекса . www.chempack.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21 . FDA. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- 23 декабря 2021 года.
- ↑ Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemical Substances | Physical Sciences . Scribd. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ WHO, 2000.
- .
- ↑ .
- ↑ 1 2 World Health Organization. 92nd JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (англ.) // Food and Agriculture Organization of the United Nations. — 2021. Архивировано 5 марта 2021 года.
- ↑ BRENDA - Information on EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase . www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
- ↑ BRENDA - Information on EC 2.3.1.13 - glycine N-acyltransferase . www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
- .
- ↑ 1 2 : Hickman, M. Caution: Some soft drinks may seriously harm your health : [англ.] : [арх. 26 мая 2009] // The Independent. — 2007. — 27 May.
- ↑ Газировка разрушает ДНК : [арх. 8 августа 2020] // Общество Биотехнологов России им. Ю.А. Овчинникова. — 2009. — 9 сентября.
- ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.) // FDA. — 2020-03-30. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 6 сентября 2016 года.
- ↑ Food colours and hyperactivity (англ.). nhs.uk (18 октября 2017). Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Food Colouring Confirmed Bad for Children - Food Standards Agency Refuses to Act . www.i-sis.org.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
- ↑ Food colours (англ.). European Food Safety Authority. Дата обращения: 14 августа 2022. Архивировано 31 июля 2022 года.
- .
Литература
- Benzoic acid and sodium benzoate : Concise International Chemical Assessment Document 26 : [англ.] : report. — Geneva : WHO, 2000. — iv, 48 p. — ISBN 92-4-153026-X. — ISSN 1020-6167.