Бета-лактамы
Бе́та-лакта́мы (β-лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота[1].
Значение
β-Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств
энзимы, бета-лактамазы
, нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.
История
Впервые β-лактамы были синтезированы
:Номенклатура
«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются бета-аминокислоты, у которых аминогруппа находится на втором (β) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).
См. также
Примечания
- ↑ Gilchrist T. L. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2
- ..
- ..