Пиридин
Пиридин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
азин, пиридин | ||
Традиционные названия | пиридин, азациклогексатриен | ||
Хим. формула | C5H5N | ||
Рац. формула | C5H5N | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 79,101 г/моль | ||
Плотность | 0,9819 г/см³ | ||
Динамическая вязкость |
0,94 Па·с | ||
Энергия ионизации | 9,27 эВ[1] и 9,25 эВ[4] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −41,6 °C | ||
• кипения | 115,6 °C | ||
• вспышки | 68 ℉[1] | ||
Пределы взрываемости |
1,8 об.%[1] | ||
Давление пара | 2133,16 Па[1] | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 7,4E−30 Кл·м | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 110-86-1 | ||
PubChem | 1049 | ||
Рег. номер EINECS |
203-809-9 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | UR8400000 | ||
ChEBI | 16227 | ||
ChemSpider | 1020 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,6 мг/м³[2] | ||
Токсичность | Обладает общетоксическим действием. Среднесмертельная доза для крыс составляет около 100-145 мг/кг[3] | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Пириди́н (Py, ази́н, 1-азациклогекса-1,3,5-триен) —
История открытия
Пиридин был известен ещё
Получение
Основным сырьём для получения пиридина является каменноугольная смола.
Одним из методов промышленного синтеза пиридина и 2-алкилпиридинов, например,
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/B%C3%B6nnemann.png/220px-B%C3%B6nnemann.png)
Синтез 2,3-дизамещённых пиридинов может быть осуществлён через (Z)‐β‐аминоакролеин[6].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Z-beta-aminoacrolein_use.png/400px-Z-beta-aminoacrolein_use.png)
Химические свойства
Пиридин проявляет свойства, характерные для третичных аминов: образует N-оксиды, соли N-алкилпиридиния, способен выступать в качестве сигма-донорного лиганда.
В то же время пиридин обладает явными ароматическими свойствами. Однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца.
Для пиридина характерны реакции ароматического нуклеофильного замещения, протекающие преимущественно по мета-положениям кольца. Такая реакционная способность свидетельствует о электроннодефицитной природе пиридинового кольца, что может быть обобщено в следующем эмпирическом правиле: реакционная способность пиридина как ароматического соединения примерно соответствует реакционной способности нитробензола.
Применение
Применяют в синтезе
Пиридин ядовит, обладает раздражающим и общетоксическим действием, действует главным образом на нервную систему[7]. Его ПДК в воздухе рабочей зоны 5 мг/м³[8]. Порог восприятия запаха этого вещества может достигать 39 мг/м3 (среднее значение в группе)[9]
Для защиты от пиридина следует использовать замену фильтров и изменение технологии и средства коллективной защиты.[источник не указан 390 дней]
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Методические указания по изменению концентраций пиридина в атмосферном воздухе
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- .
- .
- Советская энциклопедия, 1982. — Т. 19 : Перельман — Пневмопатия. — С. 239. — 536 с. : ил.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 1725. Пиридин // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 118. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
- .
Ссылки
- Пиридин / Лурье Э. П. // Отоми — Пластырь. — М. : Советская энциклопедия, 1975. — С. 554—555. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 19).
- Пиридин / Рудаков О. Б. // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2016.
- Хардин Д. А., Менделеев, Д. И. Пиридин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1898. — Т. XXIIIA (46): Петропавловский — Поватажное. — С. 643—648.