Глутатион

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Глутатион
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2S)​-​2-​Amino-​4-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{[​(1R)​-​1-​[​(carboxymethyl)​carbamoyl]-​2-​sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
Хим. формула C10H17N3O6S
Физические свойства
Молярная масса 307.32 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 70-18-8
PubChem 124886 и 25246407
Рег. номер EINECS
 200-725-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 16856
ChemSpider 111188
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Глутатион (2-амино-5-{[2-[(карбоксиметил)амино]-1-(меркаптометил)-2-оксоэтил]амино}-5-оксопентаноевая кислота,

свободных радикалов, но и в целом определяет окислительно-восстановительные характеристики внутриклеточной среды[1]
.

В клетке

окислительном стрессе
. Соотношение восстановленной и окисленной форм глутатиона в клетке является одним из важнейших параметров, который показывает уровень окислительного стресса.

Биосинтез

Глутатион не является незаменимым веществом и может быть синтезирован из аминокислот L-цистеина, L-глутаминовой кислоты и глицина.

Синтез происходит в две АТФ-зависимые стадии:

  • на первой стадии синтезируется γ-глутамилцистеин из глутаминовой кислоты и цистеина ферментом γ-глутамилцистеинсинтетазой (или глутаматцистеинлигазой). Данная реакция является лимитирующей в синтезе глутатиона;
  • на второй стадии фермент глутатионсинтетаза присоединяет остаток глицина к С-концевой группе γ-глутамилцистеина.

Глутаматцистеинлигаза

Фермент глутаматцистеинлигаза (GCL) это гетеродимер, состоящий из каталитической (GCLC) и регуляторной субъединиц (GCLM). Каталитическая субъединица обеспечивают каталитическую активность фермента, а регуляторная — повышает каталитическую эффективность. Мыши, не имеющие гена каталитической субъединицы, умирают до рождения[2]. Мыши, не имеющие гена регуляторной субъединицы, фенотипически мало отличаются от нормальных, хотя характеризуются пониженным уровнем глутатиона (GSH) и более чувствительны к воздействиям, вызывающим окислительный стресс[3][4][5].

Все клетки организма человека способны синтезировать глутатион, тем не менее глутатионсинтетаза в печени крайне важна. После рождения мыши, у которых ген каталитической субъединицы не экспрессируется только в печени, живут не более одного месяца. Смерть вызвана повреждением митохондрий и печёночной недостаточностью[6].

Путь биосинтеза глутатиона показан для некоторых прокариот (

Giardia. Из архей глутатитон могут синтезировать только галобактерии[7][8]
.

Функция

Глутатион участвует в синтезе

желчи. Как часть глиоксалазной ферментативной системы глутатион участвует в реакции детоксификации метилглиоксаля, токсичного побочного продукта метаболизма. Глиоксалаза I (КФ 4.4.1.5 Архивная копия от 16 мая 2011 на Wayback Machine) превращает метилглиоксаль и восстановленный глутатион в лактоилглутатион. Глиоксалаза II (КФ 3.1.2.6 Архивная копия от 16 мая 2011 на Wayback Machine) гидролизует
лактоилглутатион с образованием глутатиона и лактата (молочной кислоты).

Глутатион является субстратом реакций конъюгации и восстановления, катализируемых глутатион-S-трансферазой в цитозоле, микросомах и в митохондриях.

Глутатион плохо всасывается в желудочно-кишечном тракте[9][10], поэтому для восстановления нормального уровня глутатиона при патологических состояниях назначают N-ацетилцистеин[11][12].

Примечания

  1. ↑ Strużńka L., Chalimoniuk M., Sulkowski G. The role of astroglia in Pb-exposed adult rat brain with respect to glutamate toxicity (англ.) // Toxicology : journal. — 2005. — September (vol. 212, no. 2—3). — P. 185—194.
  2. doi:10.1006/bbrc.2000.3930
    .
  3. doi:10.1074/jbc.M209372200. — PMID 12384496
    .
  4. doi:10.1016/j.taap.2006.09.016
    .
  5. doi:10.1093/toxsci/kfm165. — PMID 17584759
    .
  6. doi:10.1002/hep.21635
    .
  7. doi:10.1186/gb-2002-3-5-research0025. Архивировано
    5 июня 2008 года.
  8. ↑ Grill D, Tausz T, De Kok LJ. Significance of glutathione in plant adaptation to the environment (англ.). — Springer, 2001. — ISBN 1402001789.
  9. ↑ AIDS Line Update Архивная копия от 4 апреля 2007 на Wayback Machine
  10. ↑ Witschi A, et. al. The systemic availability of oral glutathione. Eur J Clin Pharmacol. 1992;43(6):667-9
  11. ↑ Glutathione information for Physicians. Дата обращения: 2 мая 2007. Архивировано 28 апреля 2007 года.
  12. ↑ Biochemical manipulation of intracellular glutathione levels influences cytotoxicity to isolated human lymphocytes by sulfur mustard.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Глутатион&oldid=130453107