Трис-(2-хлорэтил)амин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Трис-​​(2-​хлорэтил)​амин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C6H12Cl3N
Физические свойства
Молярная масса 204,54 г/моль
Плотность 1,24 г/мл
Термические свойства
Температура
 • плавления −4 ± 1 °C[1]
 • разложения 256 ± 1 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 555-77-1
PubChem 5561
SMILES
 
InChI
 
RTECS YE2625000
Номер ООН 2810
ChemSpider 5360
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Трис(2-хлорэтил)амин —

боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия
.

«Газ HN3» был последним в ряду разработанных с военной целью азотистых ипритов. Он оказался наиболее удачным из азотистых ипритов для этой цели, и является единственным азотистым ипритом, который и сейчас применяется в военных целях. «Газ HN3» считается основным и наиболее типичным, классическим представителем «военных» азотистых ипритов (так же, как хлорметин — наиболее типичный, классический, исторически первый из нашедших применение в медицине противоопухолевых производных азотистых ипритов. Кожно-нарывное действие «газа HN3» приблизительно эквивалентно по силе кожно-нарывному действию самого сильного из ипритов, HD, и поэтому аналогия между этими двумя типами ипритов как компонентов химического оружия наиболее полна[2]. Поскольку это вещество является сильным боевым отравляющим веществом кожно-нарывного типа действия, его производство и использование строго ограничены в соответствии с Международной Конвенцией о запрещении химического оружия.

HN1
»
эмбихин
«Трис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «нитроген мустард HN3», «газ HN3», «вещество HN3» или просто под кодовым названием «HN3»

Механизм действия

Все азотистые аналоги

клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния
. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть азотистого иприта практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7,4-7,7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.

Применения

На ранних этапах развития

лечения злокачественных опухолей «газ HN3» некоторое время применялся с этой целью, например, для лечения лимфогранулематоза и лимфомы (в отличие от газа HN1, который не был особенно успешен в химиотерапии злокачественных опухолей и с самого начала в этих целях не применялся). Однако он быстро уступил своё место менее токсичному и более эффективному хлорметину (мехлоретамину, мустаргену, «газу HN2»). Продолжает использоваться в дерматологической практике для лечения псориаза (выпускается в виде мази под названием «Антипсориатикум», разбавлен мазевой основой в соотношении 1:100 000 или 1:40 000). Также «газ HN3» некоторое время использовался в экспериментах в области химии полупроводников.[3]
Однако основной интерес это соединение вызывает именно в связи с возможностью его использования в военных целях, и это на сегодняшний день единственный из азотистых ипритов, который сохранил своё значение в качестве боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия.

Следует отметить, что азотистые иприты более токсичны и проявления их токсичности наступают раньше, чем у «классических» сернистых ипритов.

Последствия экспозиции

Трис-(2-хлорэтил)амин, или «газ HN3» может всасываться в организм при

клеток, однако его эффекты на организм человека проявляются медленно. Истинная степень поражения клеток и глубина иммуносупрессии и миелосупрессии при воздействии «газа HN3» может оставаться неизвестной до нескольких дней и даже 1-2 недель.[2]

См. также

Ссылки

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750012.html
  2. ↑
    National Institute for Occupational Safety and Health
    . August 22, 2008. Accessed April 10, 2009.
  3. ↑ Benard, C. Chemical Vapor Deposition (неопр.). — Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC, 1997. — С. 78. — ISBN 1-56677-178-1.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Трис-(2-хлорэтил)амин&oldid=135896035