Хлорциан

Хлорциан
Общие
Систематическое наименование	Хлорангидрид циановой кислоты
Сокращения	CK
Традиционные названия	хлористый цианоген, "хлорциан", цианхлорид
Хим. формула	ClCN
Рац. формула	ClCN
Физические свойства
Состояние	бесцветный чрезвычайно ядовитый тяжёлый газ или жидкость
Молярная масса	61,46 г/моль
Плотность	при -30 °C - 1.550 г/см³
Энергия ионизации	12,49 ± 0,01 эВ[1] и 12,34 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-6,9 °C
• кипения	12,6 °C
Энтальпия
• образования	134.2 кДж/моль
Давление пара	1010 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	9,4E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	506-77-4
PubChem	10477
Рег. номер EINECS	208-052-8
SMILES	C(#N)Cl
InChI	InChI=1S/CClN/c2-1-3 QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GT2275000
Номер ООН	1589
ChemSpider	10045
Безопасность
Предельная концентрация	0,5 мг/м3
ЛД50	9,9-14,2 мг/кг
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, СДЯВ
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 4 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорциáн (хлóристый синерóд, цианхлорид) — хлорангидрид циановой кислоты ClCN, бесцветный газ тяжелее воздуха (при нормальных условиях) с резким неприятным запахом, чрезвычайно токсичен. Хлорциан — легко сжижающийся газ (давление паров при 20°C = 1002 мм рт. ст.) с температурой плавления − 6,9 °C, с температурой кипения + 12,6 °C, в твёрдой фазе образует кристаллы ромбической сингонии.

Реакционная способность

Хлорциан является типичным

Хлорциан медленно гидролизуется водой в нейтральных и кислых растворах с образованием изоциановой кислоты, которая, в свою очередь, гидролизуется с образованием аммиака и диоксида углерода. Хлорциан теряет свои ядовитые свойства в избытке воды, так как образующиеся аммиак и хлороводород соединяются с образованием хлорида аммония:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+H_{2}O\rightarrow HNCO+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {HNCO+H_{2}O\rightarrow NH_{3}+CO_{2}\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+2H_{2}O\longrightarrow NH_{4}Cl+CO_{2}\uparrow }}}$

C аммиаком хлорциан образует цианамид:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+NH_{3}\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CN+HCl\uparrow }}}$

Реакции с азотными и кислородными нуклеофилами, начинаясь с замещения хлора, могут сопровождаться последующим присоединением к тройной углерод-азотной связи: так, первичные и вторичные амины образуют с хлорцианом сначала N-замещенные цианамиды, а затем — гуанидины:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+R_{2}NH\rightarrow R_{2}N{\text{-}}CN+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {2R_{2}N{\text{-}}CN+B\rightarrow (R_{2}N)_{2}C{\text{=}}NH}}}$

В отличие от аминов, при взаимодействие хлорциана со спиртами продукты замещения алкоксилом хлора — эфиры циановой кислоты — не образуются, реакция ведет к образованию нестойких имидоэфиров угольной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+2ROH\rightarrow (RO)_{2}C{\text{=}}NH+HCl\uparrow }}}$

Хлорциан реагирует и с углеродными нуклеофилами, при этом идут реакции замещения хлора. Так, хлорциан при взаимодействии с

В частности, бензол в этих условиях образует бензонитрил, однако эта реакция имеет ограниченное синтетическое применение.

Физиологическое значение