Хлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Хлорбензол
Общие
Хим. формула C₆H₅Cl
Рац. формула C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 112,56 г/моль
Плотность 1,127 г/см³ (при 0 °C)

1,116 г/см³ (при 10 °C)
1,106 г/см³ (при 20 °C)
1,096 г/см³ (при 30 °C)
1,085 г/см³ (при 40 °C)
1,074 г/см³ (при 50 °C)
1,064 г/см³ (при 60 °C)
1,053 г/см³ (при 70 °C)
1,042 г/см³ (при 80 °C)
1,030 г/см³ (при 90 °C)
1,019 г/см³ (при 90 °C)

Поверхностное натяжение 33,56 кН/м (20°C)
Динамическая вязкость
 799 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −45,6 ℃
Т. кип. 131 ℃
Т. всп. 29,4 ℃
Т. свспл. 593 ℃
Кр. темп.
 359,2 ℃
Кр. давл. 39,5 Па (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк. 146 Дж/(моль·К) (при 298 К)
Энтальпия плавления
 9,61 кДж/моль
Давление пара 8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде 49 мг/100 мл (при 20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52479 (при 20 °C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент 1,69 Д (20°C)
Классификация
Номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
Номер EINECS 203-628-5
RTECS CZ0175000
ChEBI 28097
SMILES
C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Безопасность
ЛД50 2,9 г/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80—85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе

пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола
:

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его

ЛД50
равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³

СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[2]
.

Ототоксичен (может ухудшать слух)[3][4].

См. также

Примечания

  1. ISSN 0002-8894. — PMID 7942515. Архивировано
    12 декабря 2023 года.
  2. doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240
    .
  3. doi:10.2802/16028
    .
  4. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлорбензол&oldid=137336788