Лимонен
D-Лимонен и L-Лимонен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 | ||
Традиционные названия | R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси) | ||
Хим. формула | С10H16 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 136,24 г/моль | ||
Плотность | 0,8411 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -74,25 °C | ||
• кипения | 175,5-176,5 °C | ||
• вспышки | 42 °C | ||
• воспламенения | 237 °C | ||
• самовоспламенения | 255 °C | ||
Давление пара | 139,6 Па (при 20 °С) | ||
Химические свойства | |||
Вращение |
87-102° | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления |
1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C) |
||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 5989-27-5 | ||
PubChem | 22311 | ||
Рег. номер EINECS |
231-732-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | GW6360000 | ||
ChEBI | 15384 | ||
ChemSpider | 20939 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Источники и применение
Существует в виде двух оптически активных форм —
Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена[1], а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %[2]
.
D-лимонен ((R)-
ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются[3] его возможные антиканцерогенные
свойства.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по
нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола
.
Биосинтез
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

См. также
Примечания
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |