Серин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Серин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели

Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​3-​
гидроксипропановая
кислота
Сокращения Сер, Ser, S
UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC
Хим. формула HO2C-CH(NH2)CH2OH
Рац. формула C3H7NO3
Физические свойства
Молярная масса 105,09 г/моль
Плотность 1,537 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 228 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,13
9,05
Изоэлектрическая точка 5,86
Классификация
Рег. номер CAS [56-45-1]
PubChem
Рег. номер EINECS
200-274-3
SMILES
InChI
ChEBI 17115 и 33384
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сери́н (

оптических изомеров — L и D. Из-за наличия гидроксильной группы относится к полярным незаряженным аминокислотам[1]
.

L- серин участвует в построении почти всех природных

3-фосфоглицерата
.

Транспорт серина через плазмалемму осуществляется при помощи трёх различных систем:

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

Глицин образуется из серина при действии

пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина
, и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса.

D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.

Примечания

  1. Д. Нельсон, М. Кокс. Основы биохимии Ленинджера в трех томах. Том 1 / пер. с англ. канд. хим. наук Т. П. Мосоловой, канд. хим. наук Е. М. Молочкиной, канд. биол. наук В. В. Белова; под ред. академика РАН А. А. Богданова и член-корр. РАН С. Н. Кочеткова. — М.: Лаборатория знаний, 2019. — С. 120. — 694 с. — ISBN 978-5-00101-014-2.
  2. Holecek, Milan. Serine Metabolism in Health and Disease and as a Conditionally Essential Amino Acid (англ.) // Nutrients : журнал. — 2022. — 9 May (vol. 14, no. 9). — P. 4-5.