Малоновая кислота
Малоновая кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Пропандиовая кислота | ||
Хим. формула | |||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 104,0606 г/моль | ||
Плотность | 1,619 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 135,6 °C | ||
• разложения | 140—160 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | (I)2,83; (II) 5,68 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 73,5 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 141-82-2 | ||
PubChem | 867 и 23511544 | ||
Рег. номер EINECS |
205-503-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30794 | ||
ChemSpider | 844 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Мало́новая кислота́ (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула , двухосновная предельная карбоновая кислота.
Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот.
Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами.
Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.
Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».
Физические и химические свойства
Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.
Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида образуется полный хлорангидрид или полухлорангидрид .
При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:
- .
При нагревании с
Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:
- ;
- .
Получение
Впервые была получена Дессенье в 1858 г. окислением яблочной кислоты (acidum malicum), откуда и получила своё название. В природе она находится в соке репы.
Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Synthesis_of_malonic_acid.png/650px-Synthesis_of_malonic_acid.png)
Применение
Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.
Патология
Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидурии.[1]
Биохимия
Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в
См. также
Примечания
- 22 сентября 2022 года.
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.