Экгонин
Экгонин | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C9H15NO3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 185,2 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 198-199 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 481-37-8 |
PubChem | 91460 |
Рег. номер EINECS |
207-565-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 4743 |
ChemSpider | 82586 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый
Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.
Синтез
Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина[1], который далее омыляется до экгонина.
Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода
Свойства
Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин[4].
Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты[5].
Правовой статус
Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в
Литература
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.
Примечания
- .
- ↑ Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
- ↑ Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
- .
- 24 декабря 2015 года.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |