Эхинопсин
Эхинопсин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он |
Традиционные названия | Эхинопсин, N-метил-4-хинолон |
Хим. формула | C10H9NO |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 159.2 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 152 °C |
• кипения | разлагается °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 83-54-5 |
PubChem | 6748 |
Рег. номер EINECS |
201-485-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 4749 |
ChemSpider | 6491 |
Безопасность | |
ЛД50 | для крыс 240 мг/кг |
Токсичность | среднетоксичен |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Эхинопси́н (
Получение
Эхинопсин получают экстракцией из растительного сырья и последующей очисткой из семян мордовника шароголового (лат. Echinops sphaerocephalus).
Возможно также получение через реакцию Конрада — Лимпаха (получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров β-кислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов β-кетоэфиров) с последующим метилированием вторичных аминов по Кларку — Эшвайлеру.
Физические свойства
Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире.
Биологическое действие
Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.
Близок по действию к стрихнину и секуринину, но гораздо менее токсичен. Минимальная летальная доза (LDLo) при подкожном введении составляет 600 мг/кг для мышей и 240 мг/кг для крыс[1][2].
Повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга[2].
Применение
В фармакологии
В Государственной Фармакопее СССР эхинопсина нитрат (Echinopsine nitrate) был зарегистрирован как аналептическое средство (номер регистрации препарата — 71/566/32, фармакологическая группа по АТК — R07AB Стимуляторы дыхательного центра англ. Respiratory Stimulants), регистрация аннулирована в 1981 г.[3]
В медицинской практике ранее применялся при
Препараты, содержащие эхинопсин, употребляют только под строгим наблюдением врача, так как этот алкалоид оказывает сильнейшее действие на центральную нервную систему.
Безопасность
Соединение весьма токсично, при работе с растворами следует учитывать требования NFPA 704 3-го класса опасности для здоровья. Вещество из растворов легко впитывается через кожу.
Примечания
- ↑ Echinopsine // ChemID Plus . Дата обращения: 8 ноября 2006. Архивировано 28 сентября 2015 года.
- ↑ 1 2 3 Лекарственные растения и их применение. Изд. 5-5, перераб. и доп. «Наука и техника». Мн., 1974. 592 с. с ил. (АН БССР. Ин-т эксперим. ботаники им. В. Ф. Купревича)
- ↑ Эхинопсина нитрат // Recipe.RU . Дата обращения: 8 ноября 2006. Архивировано из оригинала 28 сентября 2007 года.
Ссылки
Это заготовка статьи по химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
Для улучшения этой статьи желательно:
|